4,4-Di methyl-5alpha-cholesta-8,14,24-trien-3-one | 287117-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-Di methyl-5alpha-cholesta-8,14,24-trien-3-one
• 英文别名: (5R,10S,13R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,5,6,7,11,12,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 287117-18-4
• 化学式: C₂₉H₄₄O
• 分子量: 408.668
• InChiKey: YBFCFMATWHTIGL-SRSKCPMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Di methyl-5alpha-cholesta-8,14,24-trien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(3R,5S,10S,13S,17S)-4,4,10,13-四甲基-17-[(2R)-6-甲基庚-5-烯-2-基]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF-MAS from lithocholic acid

  摘要：

  An effective synthesis of 4,4 dimethyl-cholest-8,14,24-trien-3 beta-ol (FF-MAS) from lithocholic acid is described, utilising a double oxidation and regioselective Wittig reaction as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00160-8
• 作为产物：
  描述：

  3beta,24-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)4,4-dimethylchol-5-ene 在 盐酸 、 2-甲基喹啉 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl bromohydantoin 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 4,4-Di methyl-5alpha-cholesta-8,14,24-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FF-MAS from lithocholic acid

  摘要：

  An effective synthesis of 4,4 dimethyl-cholest-8,14,24-trien-3 beta-ol (FF-MAS) from lithocholic acid is described, utilising a double oxidation and regioselective Wittig reaction as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00160-8

文献信息

• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013302A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Sterol derivative compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted from bull testes and from human follicular fluid, useful for regulating meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives.

  甾醇衍生物化合物，结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，对调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂有用。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。
• US6645953B2
  申请人：——

  公开号：US6645953B2

  公开（公告）日：2003-11-11
• Synthesis of FF-MAS from lithocholic acid
  作者：Anthony Murray、Frederik C Grønvald、Jane K Nielsen、Peter Faarup

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00160-8

  日期：2000.5

  An effective synthesis of 4,4 dimethyl-cholest-8,14,24-trien-3 beta-ol (FF-MAS) from lithocholic acid is described, utilising a double oxidation and regioselective Wittig reaction as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.