2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl-(phenyl)methanone | 313554-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl-(phenyl)methanone
• 英文别名: 10-benzoyl-2-chloro-10H-phenothiazine；N-(4-benzoyl)-2-chlorophenothiazine；(2-chlorophenothiazin-10-yl)-phenylmethanone
• CAS: 313554-35-7
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNOS
• mdl: MFCD00561535
• 分子量: 337.829
• InChiKey: GEWSWDQRMYUYDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160 °C
• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl-(phenyl)methanone 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到10-benzoyl-2-chloro-10H-phenothiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰化苯恶嗪和吩噻嗪：合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合。

  摘要：

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm200436t
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吩噻嗪 、 苯甲酸 在 N-氯代酞酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 以93%的产率得到2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl-(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  热敏染料化合物N-酰基吩噻嗪的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种热敏染料化合物N‑酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：将芳香酸、三苯基膦、N‑氯代酞酰亚胺和溶剂加入到反应容器中，搅拌1～10分钟，再加入吩噻嗪或吩噻嗪衍生物，15℃～35℃下搅拌反应4～12小时，得到的反应产物再经分离提纯后得到N‑酰基吩噻嗪。本发明采用三苯基膦和N‑氯代酞酰亚胺作为催化剂合成N‑酰基吩噻嗪类衍生物，具有环境污染小、无很多酸性废水和废气产生、反应条件温和、反应处理简单、收率高且稳定等优势，极大地优化了N‑酰基吩噻嗪类衍生物的制备工艺。

  公开号：

  CN113149932A

文献信息

• Tricyclic phenothiazine and phenoselenazine derivatives as potential multi-targeting agents to treat Alzheimer's disease
  作者：Gary Tin、Tarek Mohamed、Nyasha Gondora、Michael A. Beazely、Praveen P. N. Rao

  DOI：10.1039/c5md00274e

  日期：——

  A group of tricyclic phenothiazines (6a, 6b and 7a–l) and phenoselenazines (12a, 12b and 13a–l) was designed, synthesized and evaluated as multi-targeting ligands aimed at the cholinergic, amyloid and oxidative stress pathways of Alzheimer's disease. The phenothiazine derivative 7j (2-chloro-10H-phenothiazin-10-yl-(4-methoxyphenyl)methanone) was identified as the best dual, non-selective cholinesterase

  设计，合成和评估了一组三环吩噻嗪（6a，6b和7a-1）和吩硒嗪（12a，12b和13a-1），作为针对阿尔茨海默氏病的胆碱能，淀粉样蛋白和氧化应激途径的多目标配体。吩噻嗪衍生物7j（2-氯-10 H-吩噻嗪-10-基-（4-甲氧基苯基）甲酮）被确定为最佳的双重非选择性胆碱酯酶抑制剂（AChE IC 50 = 5.9±0.6μM; BuChE IC 50 = 5.3±0.5μM），而在相应的吩硒嗪系列中，13j（2-氯-10 H-phenoselenazin-10-yl-（（4-methoxyphenyl）methanone）表现出良好的非选择性胆碱酯酶抑制作用（AChE IC 50 = 5.8±0.4μM; BuChE IC 50 = 4.9±0.5μM）。有趣的是，N-10未取代的吩噻嗪6a（AChE IC 50 = 7.3±0.6μM； BuChE IC 50 = 5.8±0.5μM；Aβ1–42聚集抑制率=
• <i>N</i>-Benzoylated Phenoxazines and Phenothiazines: Synthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Behfar Chamasmani、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Babette Aicher、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Peter Amon、Igor Ivanov、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jm200436t

  日期：2011.6.23

  synthesized and evaluated for antiproliferative activity, interaction with tubulin, and cell cycle effects. Potent inhibitors of multiple cancer cell lines emerged with the 10-(4-methoxybenzoyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (33b, IC50 values in the range of 2–15 nM) and the isovanillic analogue 33c. Seventeen compounds strongly inhibited tubulin polymerization with activities higher than or comparable

  合成了总共53种N-苯甲酰化的苯并恶嗪和吩噻嗪，包括它们的S氧化类似物，并评估了其抗增殖活性，与微管蛋白的相互作用以及细胞周期的影响。的多种癌症细胞系有效的抑制剂出现与10-（4-甲氧基苯甲酰基）-10- ħ -phenoxazine -3-腈（33b中，IC 50个在2-15纳米的范围内的值）和异香类似物33C。十七种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性高于或类似于参考化合物（例如秋水仙碱）的活性。浓度依赖性流式细胞术研究表明，抑制K562细胞生长与细胞周期的G2 / M期停滞有关，表明有丝分裂受阻。结构-活性关系的研究表明，与轴承剂放置甲氧基，得到最好的效力对在终端苯环和吩恶嗪3-氰基。一系列类似物不仅突显了吩恶嗪，而且突显了吩噻嗪结构支架作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的有价值的药效团，值得进一步研究。
• 热敏染料化合物N-酰基吩噻嗪的制备方法
  申请人：虎丘影像（苏州）有限公司

  公开号：CN113149932A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种热敏染料化合物N‑酰基吩噻嗪的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：将芳香酸、三苯基膦、N‑氯代酞酰亚胺和溶剂加入到反应容器中，搅拌1～10分钟，再加入吩噻嗪或吩噻嗪衍生物，15℃～35℃下搅拌反应4～12小时，得到的反应产物再经分离提纯后得到N‑酰基吩噻嗪。本发明采用三苯基膦和N‑氯代酞酰亚胺作为催化剂合成N‑酰基吩噻嗪类衍生物，具有环境污染小、无很多酸性废水和废气产生、反应条件温和、反应处理简单、收率高且稳定等优势，极大地优化了N‑酰基吩噻嗪类衍生物的制备工艺。