(1RS,2S,3S,5S)-2-Acetamido-2,4-dideoxyhexopyranose | 637011-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1RS,2S,3S,5S)-2-Acetamido-2,4-dideoxyhexopyranose
• 英文别名: 2-acetylamino-2,4-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose；2-acetamido-2,4-dideoxy-D-lyxo-hexopyranose；2-acetamido-2,4-dideoxy-D-mannopyranoside；N-[(3S,4S,6S)-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 637011-89-3
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: LLRSBEXKLNOWPS-FKMOCYPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piruvate 、 (1RS,2S,3S,5S)-2-Acetamido-2,4-dideoxyhexopyranose 以70%的产率得到N-乙酰基-7-脱氧神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of 7-deoxy-N-acetylneuraminic acid and 7-O-methyl-N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  7-Deoxy-N-acetylneuraminic Acid and 7-O-methyl-N-acetylneuraminic acid were synthesized through the sialic acid aldolase-cataIyzed aldol addition reactions of 4-deoxy-N-acetyl-D-mannosamine and 4-O-methyl-N-acetyl-D-mannosamine, respectively, with pyruvate. The obtained sialic acids will be used as probes for the investigation of the unusual mechanism of a novel sialidase from leech.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80390-0
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R)-2-acetylamino-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-but-3-enyl ester 在 二甲基硫 、 DOWEX 50W-X₄ 、 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1RS,2S,3S,5S)-2-Acetamido-2,4-dideoxyhexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Seilz, Carsten; Luger, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 947 - 955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of sialosides containing C7-modified sialic acids and their application in sialidase substrate specificity studies
  作者：Zahra Khedri、Yanhong Li、Saddam Muthana、Musleh M. Muthana、Ching-Wen Hsiao、Hai Yu、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.carres.2014.02.021

  日期：2014.5

  chemoenzymatic synthesis of α2-3- and α2-6-linked sialyl para-nitrophenyl galactosides in which the C7-hydroxyl group in sialic acid (N-acetylneuraminic acid, Neu5Ac, or 2-keto-3-deoxynonulosonic acid, Kdn) was systematically substituted by -F, -OMe, -H, and -N3 groups. Substrate specificity study of bacterial and human sialidases using the obtained sialoside library containing C7-modified sialic acids showed

  唾液酸苷中唾液酸甘油侧链的修饰通过唾液酸结合蛋白和唾液酸酶来调节其识别。然而，有限的工作集中在具有C7修饰的唾液酸的唾液酸化物的合成和功能研究上。在这里，我们报告化学合成C4修饰的ManNAc和甘露糖及其作为唾液酸前体在高效一锅三酶系统中化学合成α2-3和α2-6连接的唾液酸对硝基苯基半乳糖苷的唾液酸前体的应用。唾液酸中的C7-羟基（N-乙酰神经氨酸，Neu5Ac或2-酮-3-脱氧壬二酸，Kdn）被-F，-OMe，-H和-N3系统取代。使用获得的含有C7修饰的唾液酸的唾液酸文库，对细菌和人唾液酸酶的底物特异性研究表明，含有C7-脱氧Neu5Ac的唾液酸苷是所有测试的细菌唾液酸酶（而非人NEU2）的选择性底物。从唾液酸酶底物特异性获得的信息可用于指导对细菌唾液酸酶具有选择性的新抑制剂的设计。
• Sialidase-Catalyzed One-Pot Multienzyme (OPME) Synthesis of Sialidase Transition-State Analogue Inhibitors
  作者：An Xiao、Yanhong Li、Xixuan Li、Abhishek Santra、Hai Yu、Wanqing Li、Xi Chen

  DOI：10.1021/acscatal.7b03257

  日期：2018.1.5

  N-acetylmannosamine (ManNAc) and analogues. The obtained Neu5Ac2en analogues can be further derivatized at various positions to generate a larger inhibitor library. Inhibition studies demonstrated improved selectivity of several C-5- or C-9-modified Neu5Ac2en derivatives against several bacterial sialidases. The study provides an efficient enzymatic method to access sialidase inhibitors with improved selectivity

  唾液酸酶过渡态类似物抑制剂2,3-脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac2en，DANA）在临床抗流感病毒药物的开发中发挥了主导作用。利用肺炎链球菌唾液酸酶 SpNanC 的 Neu5Ac2en 形成催化特性，开发了一种有效的一锅多酶 (OPME) 策略，可直接从N中获取 Neu5Ac2en 及其 C-5、C-9 和 C-7-类似物。 -乙酰甘露糖胺（ManNAc）和类似物。获得的 Neu5Ac2en 类似物可以在各个位置进一步衍生化，以生成更大的抑制剂库。抑制研究表明，几种 C-5 或 C-9 修饰的 Neu5Ac2en 衍生物对几种细菌唾液酸酶的选择性有所提高。该研究提供了一种有效的酶促方法来获取具有更高选择性的唾液酸酶抑制剂。
• Synthesis and anti-influenza virus activity of 4-guanidino-7-substituted Neu5Ac2en derivatives
  作者：Takeshi Honda、Takeshi Masuda、Shuku Yoshida、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Makoto Yamashita

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00328-1

  日期：2002.8

  Substitution of 7-OH by small hydrophobic groups on zanamivir resulted in the retaining of low nanomolar inhibitory activities against not only influenza A virus sialidase but also influenza A virus in cell culture. These compounds were prepared by treatment of the corresponding 7-substituted sialic acids derived from 4-modified N-acetyl-D-mannosamine (ManNAc) using enzyme-catalyzed aldol condensation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cerny, Ivan; Trnka, Tomas; Cerny, Miloslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2386 - 2394
  作者：Cerny, Ivan、Trnka, Tomas、Cerny, Miloslav

  DOI：——

  日期：——
• MULZER, JOHANN;SEILZ, CARSTEN;REUTTER, WERNER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 957-960
  作者：MULZER, JOHANN、SEILZ, CARSTEN、REUTTER, WERNER

  DOI：——

  日期：——