(S)-3-(6-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl)propanal | 1206474-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-3-(6-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]propanal
• CAS: 1206474-53-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: XBMQUZZKVBOFOH-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl)propanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (2R,8R')-γ-tocoflexol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MAKING TOCOFLEXOLS AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE TOCOFLEXOLS ET DE LEURS ANALOGUES

  摘要：

  本文提供了合成公式(I)和(II)的toeofiexols以及一些相关的类似物的方法。这些方法经济实惠且适用于大规模生产，可以使用纯或部分纯化的生育三烯酚作为起始物来执行。

  公开号：

  WO2013176745A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl]propan-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-(6-(tertbutyldimethylsilyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Natural γ-Tocopherol Metabolite (S)-γ-CEHC [(S)-LLU-α]

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the natural gamma-tocopherol metabolite (S)-gamma-CEHC (1) is described in 10 steps and 18.4% overall yield starting from 2,3-dimethylhydroquinone. The key step is a stereoselective TiCl4-mediated homochiral sulfoxide-directed allylation of ketal (SS)-3 to efficiently generate the challenging C-2 stereogenic carbon of chroman (SS,S)-2 with the correct absolute configuration.

  DOI：

  10.1021/ol9027804

文献信息

• [EN] TOCOPHEROL DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOCOPHÉROL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TRUSTEES FOR THE UNIVERSITY OF ARKANSAS BOARD OF

  公开号：WO2011153353A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Tocol derivative compounds, compositions comprising these tocol derivatives and methods of using the tocol derivatives are provided herein. Specifically the tocol derivatives have a partially unsaturated hydrocarbon tail and are thus distinct from the tocopherols. The hydrocarbon tails do not have a trans carbon-carbon double bond in the second isoprene unit of the hydrocarbon tail and are distinct from the tocotrienols. The compounds are expected to allow improved interaction with the a-tocopherol transfer protein receptor than the tocotrienols and better bioactivity than the tocopherols.

  本文提供了涉及生育酚衍生化合物、包含这些生育酚衍生物的组合物以及使用这些生育酚衍生物的方法。具体来说，这些生育酚衍生物具有部分不饱和的碳氢尾部，因此与生育醇有所不同。这些碳氢尾部在第二个异戊二烯单元中没有反式碳-碳双键，因此与生育三烯酚有所不同。预计这些化合物能够与α-生育醇转运蛋白受体有更好的相互作用，比生育三烯酚具有更好的生物活性。