3,11-dibromodibenzo[a,j]phenazine | 1620543-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,11-dibromodibenzo[a,j]phenazine
• 英文别名: 7,19-dibromo-2,13-diazapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4(9),5,7,10,13,15,17(22),18,20-undecaene
• CAS: 1620543-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 438.121
• InChiKey: MAVBQTBTGPWTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11-dibromodibenzo[a,j]phenazine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯基吡嗪类化合物、聚合物、有机电子器件及显示面板

  摘要：

  本发明涉及一种二苯基吡嗪类化合物，该化合物结构如通式(M)所示：其中，Ar1和Ar2各自独立地选自含有芳环或杂芳环的基团。本发明还涉及一种二苯基吡嗪类聚合物、一种有机电子器件以及一种显示面板。

  公开号：

  CN113214170B
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 在 1,3,5,5-四甲基咪唑烷-2,4-二酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3,11-dibromodibenzo[a,j]phenazine
  参考文献：
  名称：

  二苯并[a，j]吩嗪类供体-受体-供体化合物，绿色至红色/ NIR热活化延迟荧光有机发光体

  摘要：

  已经开发了基于U型D-A-D结构和新型接收单元的新系列热激活延迟荧光（TADF）发射器。所有研究的化合物均具有0.02至0.20 eV的小单重态-三重态能量分裂（ΔE ST），并显示出有效的TADF特性。受体单元的最低三线态在TADF机制中起关键作用。使用这些TADF发射器制造的OLED达到了高达16％的外部量子效率（EQE）的出色效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201600113

文献信息

• The regioisomeric effect on the excited-state fate leading to room-temperature phosphorescence or thermally activated delayed fluorescence in a dibenzophenazine-cored donor–acceptor–donor system
  作者：Takumi Hosono、Nicolas Oliveira Decarli、Paola Zimmermann Crocomo、Tsuyoshi Goya、Leonardo Evaristo de Sousa、Norimitsu Tohnai、Satoshi Minakata、Piotr de Silva、Przemyslaw Data、Youhei Takeda

  DOI：10.1039/d1tc05730h

  日期：——

  Exploring the design principle for switching between thermally activated delayed fluorescence (TADF) and room temperature phosphorescence (RTP) is a fundamentally important research to develop triplet-mediated photofunctional organic materials. Herein systematic studies on the regioisomeric and substituent effects in a twisted donor–acceptor–donor (D–A–D) molecular scaffold (A = dibenzo[a,j]phenazine;

  探索在热激活延迟荧光（TADF）和室温磷光（RTP）之间切换的设计原理是开发三重介导光功能有机材料的一项重要研究。本文系统研究了扭曲的供体-受体-供体 (D-A-D) 分子支架 (A = 二苯并[ a,j ) 中的区域异构和取代基效应]吩嗪；D = dihydrophenazasiline) 对其激发态的命运进行了研究。研究表明，区域异构明显影响 D-A-D 化合物的发射行为。此外，根据所使用的主机，观察到 TADF、双重 TADF 和 RTP 和双重 RTP 的明显差异。此外，使用开发的发射器制造的有机发光二极管 (OLED) 对于基于 RTP 的 OLED 实现了高达 7.4% 的高外部量子效率 (EQE)。
• Thermally activated delayed fluorescent phenothiazine–dibenzo[a,j]phenazine–phenothiazine triads exhibiting tricolor-changing mechanochromic luminescence
  作者：Masato Okazaki、Youhei Takeda、Przemyslaw Data、Piotr Pander、Heather Higginbotham、Andrew P. Monkman、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c6sc04863c

  日期：——

  Novel U-shaped donor–acceptor–donor (D–A–D) π-conjugated multi-functional molecules comprising dibenzo[a,j]phenazine (DBPHZ) as an acceptor and phenothiazines (PTZ) as donors have been developed. Most importantly, the D–A–D compounds exhibit not only distinct tricolor-changeable mechanochromic luminescence (MCL) properties but also efficient thermally activated delayed fluorescence (TADF). Quantum

  新型U形供体-受体-供体（D–A–D）包含二苯并[ a，j ]的π-共轭多功能分子已经开发了作为受体的]吩嗪（DBPHZ）和作为供体的吩噻嗪（PTZ）。最重要的是，D–A–D化合物不仅表现出独特的三色可变的机械致变色发光（MCL）特性，而且还表现出有效的热激活延迟荧光（TADF）。量子化学计算，X射线衍射分析以及对光物理性质的系统研究表明，“两种形态可转换” PTZ单元在实现多色MCL方面起着非常重要的作用。时间分辨的光物理测量表明，已开发的D–A–D化合物还显示出有效的橙色TADF。此外，使用新型TADF发射器制造的有机发光二极管（OLED）器件实现了高达16.8％的高外部量子效率（EQE），
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• The Impact of C ₂ Insertion into a Carbazole Donor on the Physicochemical Properties of Dibenzo[ <i>a,j</i> ]phenazine‐Cored Donor–Acceptor–Donor Triads
  作者：Paola Zimmermann Crocomo、Takahito Kaihara、Soki Kawaguchi.、Patrycja Stachelek、Satoshi Minakata、Piotr Silva、Przemyslaw Data、Youhei Takeda

  DOI：10.1002/chem.202101654

  日期：2021.9.20

  dibenzo[a,j]phenazine-core D-A-D triads. Slight structural modification caused a drastic change in conformational preference, allowing unique photophysical behavior of dual emission derived from room-temperature phosphorescence and triplet–triplet annihilation. Furthermore, electrochemical analysis suggested sigma-dimer formation and electrochemical polymerization on the electrode. Quantum chemical calculations

  设计并合成了新型电子供体-受体-供体（DAD）化合物，其包含二苯并[ a,j ]吩嗪作为中心受体核心和两种7元二芳基胺（亚氨基二苄基和亚氨基芪）作为供体。对它们的物理化学性质的研究揭示了C 2插入众所周知的咔唑电子供体对先前报道的扭曲二苯并[ a,j ]吩嗪核心DAD三元组的性质的影响。轻微的结构修饰导致构象偏好发生巨大变化，从而实现了源自室温磷光和三重态-三重态湮灭的双重发射的独特光物理行为。此外，电化学分析表明在电极上形成了σ二聚体和电化学聚合。量子化学计算也使实验结果合理化。
• Thermally Activated Delayed Fluorescent Donor–Acceptor–Donor–Acceptor π-Conjugated Macrocycle for Organic Light-Emitting Diodes
  作者：Saika Izumi、Heather F. Higginbotham、Aleksandra Nyga、Patrycja Stachelek、Norimitsu Tohnai、Piotr de Silva、Przemyslaw Data、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jacs.9b11578

  日期：2020.1.22

  D-A-repeating structure, including more efficient thermally activated delayed fluorescence (TADF). Furthermore, an organic light-emitting diode (OLED) device fabricated with the macrocycle compound as the emitter has achieved a high external quantum efficiency (EQE) up to 11.6%, far exceeding the theoretical maximum (5%) of conventional fluorescent emitters and that with linear analog (6.9%).

  一类新的热激活延迟荧光供体-受体-供体-受体 (DADA) π-共轭大环由两个 U 形电子受体（二苯并[a,j]吩嗪）和两个电子供体（N,N' -diphenyl-p-phenyelendiamine) 已被合理设计并成功合成。大环化合物显示出依赖于多晶型的构象和发射特性。具有线性替代物的大环物理化学性质的比较研究揭示了 DA 重复结构的结构环化的显着影响，包括更有效的热激活延迟荧光 (TADF)。此外，以大环化合物作为发射体制造的有机发光二极管 (OLED) 器件实现了高达 11.6% 的高外量子效率 (EQE)，