(S)-3,8-Dichloroboldine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: (S)-3,8-Dichloroboldine
• 英文别名: 3,8-dichloroboldine；(6aS)-3,8-dichloro-1,10-dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-2,9-diol
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 396.27
• InChiKey: GGNMJLPKYIERMQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  波尔定碱 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到3-chloroboldine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的单胺受体选择性的卤代丁香衍生物。

  摘要：

  （S）-（+）-Boldine（1）使用分子溴在乙酸中或N-卤代琥珀酰亚胺在三氟乙酸中的方法进行溴化，氯化和碘化。初始卤化发生在C-3，然后（在氯和溴的情况下）是反应性较低的C-8，得到3-卤代金胺和3,8-二卤代金（2-5）。但是，使用N-碘代琥珀酰亚胺与丁二酮的比例为2：1，仅获得了3-碘代衍生物6。这些产品的放射性配体结合研究表明，在C-3处进行丁香的卤化有利于D（1）-（vs D（2）-）多巴胺能受体的亲和力，在3-ioboldine的情况下获得较低的纳摩尔IC（50）值（6）。

  DOI：

  10.1021/np990433j

文献信息

• Halogenated Boldine Derivatives with Enhanced Monoamine Receptor Selectivity
  作者：Eduardo M. Sobarzo-Sánchez、Jeannette Arbaoui、Philippe Protais、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1021/np990433j

  日期：2000.4.1

  (1) was brominated, chlorinated, and iodinated using molecular bromine in acetic acid or N-halosuccinimides in trifluoroacetic acid. Initial halogenation occurs at C-3, followed (in the cases of chlorine and bromine) by the less reactive C-8, to afford 3-haloboldines- and 3,8-dihaloboldines (2-5). Using a 2:1 ratio of N-iodosuccinimide to boldine, however, only the 3-iodo derivative 6 was obtained. Radioligand

  （S）-（+）-Boldine（1）使用分子溴在乙酸中或N-卤代琥珀酰亚胺在三氟乙酸中的方法进行溴化，氯化和碘化。初始卤化发生在C-3，然后（在氯和溴的情况下）是反应性较低的C-8，得到3-卤代金胺和3,8-二卤代金（2-5）。但是，使用N-碘代琥珀酰亚胺与丁二酮的比例为2：1，仅获得了3-碘代衍生物6。这些产品的放射性配体结合研究表明，在C-3处进行丁香的卤化有利于D（1）-（vs D（2）-）多巴胺能受体的亲和力，在3-ioboldine的情况下获得较低的纳摩尔IC（50）值（6）。