6,8-dibromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1015082-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6,8-dibromo-2-chloromethylimidazo[1,2-a]pyridine；6,8-Dibromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1015082-51-5
• 化学式: C₈H₅Br₂ClN₂
• 分子量: 324.402
• InChiKey: BEHFCHDMCISEBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 6,8-dibromo-2-(cyclopentylidenemethyl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  SRN1反应合成新的3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  制备了 6,8-Dibromo-2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a]吡啶，并在 S RN 1 反应的实验条件下与不同的碳和硫中心亲核试剂进行反应，以确定不同类型试剂的相对反应性。亲电卤化物。根据亲核试剂的性质，发现氯甲基和 8 位的溴原子在这些实验条件下发生反应。首次描述了咪唑并[1,2-a]吡啶的吡啶部分的S RN 1 反应。

  DOI：

  10.3987/com-08-11396
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,8-dibromo-2-(chloromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Targeting the human parasite Leishmania donovani: Discovery of a new promising anti-infectious pharmacophore in 3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine series

  摘要：

  We report herein the discovery of antileishmanial molecules based on the imidazo[1,2-a]pyridine ring. In vitro screenings of imidazopyridines belonging to our chemical library, toward the promastigotes stage of Leishmania donovani, J774A. 1 murine and HepG2 human cells, permitted to identify three selective hit-compounds (12, 20 and 28). New derivatives were then synthesized to allow structure-activity and -toxicity relationships analyses, enabling to characterize a lead-compound (44) displaying both a high potency (IC50 = 1.8 mu M) and a good selectivity index, in comparison with three antileishmanial reference drug-compounds (amphotericin B, miltefosine and pentamidine). Moreover, lead-compound 44 also exhibits good in vitro activity against the intracellular amastigote stage of L. donovani. Thus, the 6-halo-3-nitro-2-(phenylsulfonylmethyl)imidazo[1,2-a]pyridine scaffold appears as a new promising selective antileishmanial pharmacophore, especially when substituted at position 8 by a bromine atom. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.002

文献信息

• Microwave-Assisted Double Suzuki-Miyaura Cross-Coupling in the 6,8-Dibromoimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Series
  作者：Patrice Vanelle、Rémi Szabo、Maxime Crozet

  DOI：10.1055/s-2007-990905

  日期：2008.1

  New, potentially bioactive, imidazopyridine derivatives were synthesized in a highly efficient synthesis in four steps from 2-amino-3,5-dibromopyridine using microwave-assisted double Suzuki-Miyaura cross-coupling methodology.

  新型、具有潜在生物活性的咪唑并吡啶衍生物通过微波辅助的双铃木-宫浦交叉偶联方法，从2-氨基-3,5-二溴吡啶高效合成，过程共需四步。