1,3-二氯乙酮甲氧基羰基肼酮 | 87595-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 1,3-二氯乙酮甲氧基羰基肼酮
• 英文名称: methyl 2-[2-chloro-1-(chloromethyl)ethylidene]-1-hydrazinecarboxylate
• 英文别名: dichloro-1,3 methoxycarbonylhydrazono-2 propane；1,3-Dichloroacetone methoxycarbonylhydrazone；methyl N-(1,3-dichloropropan-2-ylideneamino)carbamate
• CAS: 87595-89-9
• 化学式: C₅H₈Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD07778457
• 分子量: 199.037
• InChiKey: XLTMOMPDVPULIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯乙酮甲氧基羰基肼酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl N-[(Z)-(1-diethoxyphosphoryl-3-diphenylphosphorylpropan-2-ylidene)amino]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones

  摘要：

  介绍了通过三烷基亚磷酸酯或乙氧基二苯基膦与 1-氯烷基酮的甲氧基羰基肼衍生物的 Arbuzov 反应，然后进行羰基脱保护，合成 2-氧代烷基膦酸二烷基酯和 2-氧代烷基膦氧化物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31424
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 1,3-二氯丙酮 反应 3.0h， 生成 1,3-二氯乙酮甲氧基羰基肼酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones

  摘要：

  介绍了通过三烷基亚磷酸酯或乙氧基二苯基膦与 1-氯烷基酮的甲氧基羰基肼衍生物的 Arbuzov 反应，然后进行羰基脱保护，合成 2-氧代烷基膦酸二烷基酯和 2-氧代烷基膦氧化物的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31424

文献信息

• CuI complexes containing a multidentate and conformationally flexible dibenzylidene acetone ligand (dbathiophos): Application in catalytic alkene cyclopropanation
  作者：Amanda G. Jarvis、Adrian C. Whitwood、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/c0dt01612h

  日期：——

  showing that the ligand backbone of dbathiophos is hemilabile, and able to adopt different 1,4-dien-3-one conformational geometries around CuI. Complexes 4 and 6 both effectively catalyse the cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate at low catalyst loadings (1 mol% Cu).

  描述了基于二亚苄基丙酮核心结构的dbathiophos（1）的多齿构象柔性配体的合成和表征。配体1对阳离子和中性Cu I物种具有高亲和力。报道了三种独特的Cu I配合物（4–6），表明dbathiophos的配体骨架是半不稳定的，并且能够在Cu I周围采用不同的1,4-dien-3-one构象几何形状。配合物4和6均能有效催化环戊烷的环丙烷化苯乙烯 和 重氮乙酸乙酯 在低催化剂负载量（1摩尔％的铜）下。
• A Remarkable<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Spanning Dibenzylidene Acetone Diphosphine Chelating Ligand (dbaphos)
  作者：Amanda G. Jarvis、Petr E. Sehnal、Somia E. Bajwa、Adrian C. Whitwood、Xiangbiao Zhang、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.201203691

  日期：2013.5.3

  A multidentate and flexible diolefin–diphosphine ligand, based on the dibenzylidene acetone core, namely dbaphos (1), is reported herein. The ligand adopts an array of different geometries at Pt, Pd and Rh. At PtII the dbaphos ligand forms cis‐ and trans‐diphosphine complexes and can be defined as a wide‐angle spanning ligand. 1H NMR spectroscopic analysis shows that the β‐hydrogen of one olefin moiety

  本文报道了一种基于二亚苄基丙酮核的多齿柔性二烯烃-二膦配体，即dbaphos（1）。配体在Pt，Pd和Rh处采用了一系列不同的几何形状。在Pt II处，dbaphos配体形成顺式和反式二膦配合物，可以定义为广角跨越的配体。1 H NMR光谱分析表明，一个烯烃部分的β-氢与Pt II中心发生相互作用（一种无声相互作用），这受到DFT计算的支持。在Pd 0和Rh I处，dbaphos配体同时显示出烯烃和膦与金属中心的相互作用。Pd 0dbaphos的复合物是双核的，带有双膦。该配合物表现出一个烯烃部分的配位，该配位与另一个“游离”烯烃动态交换（分子内）。dbaphos的Pd 0络合物与碘苯反应生成反式-[Pd II（dbaphos）I（Ph）]。在Rh I的情况下，dbaphos配位形成膦和烯烃部分同时占据轴向和赤道位点的结构，这与相关的二齿烯烃膦配体（“ Lei”配体）相反仅占据赤道位置，而仅磷化占据轴向位置。
• Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 65 - 86
  作者：Haelters, J. P.、Corbel, B.、Sturtz, G.

  DOI：——

  日期：——
• CORBEL, B.;MEDINGER, L.;HAELTERS, J. P.;STURTZ, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 11, 1048-1051
  作者：CORBEL, B.、MEDINGER, L.、HAELTERS, J. P.、STURTZ, G.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of Dialkyl 2-Oxoalkanephosphonates and Diphenyl-2-oxoalkylphosphine Oxides from 1-Chloralkyl Ketones
  作者：Bernard Corbel、Luc Medinger、Jean Pierre Haelters、Georges Sturtz

  DOI：10.1055/s-1985-31424

  日期：——

  The synthesis of dialkyl 2-oxoalkanephosphonates and diphenyl-2-oxoalkyl-phosphine oxides, via an Arbuzov reaction of trialkyl phosphites or ethoxydiphenylphosphine with methoxycarbonylhydrazono derivatives of 1-chloroalkyl ketones followed by carbonyl deprotection, is described.

  介绍了通过三烷基亚磷酸酯或乙氧基二苯基膦与 1-氯烷基酮的甲氧基羰基肼衍生物的 Arbuzov 反应，然后进行羰基脱保护，合成 2-氧代烷基膦酸二烷基酯和 2-氧代烷基膦氧化物的过程。