4-cyano-1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinone | 103318-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-cyano-1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinone
• 英文别名: 4-cyano-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-3-oxo-7-(pyridin-4-yl)isoquinoline；4-cyano-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-3-oxo-7-(4-pyridyl)isoquinoline；2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1-methyl-3-oxo-7-(4-pyridinyl)-4-isoquinolinecarbonitrile；1-methyl-3-oxo-7-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-2H-isoquinoline-4-carbonitrile
• CAS: 103318-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: LXSZVOUDYGKZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C
• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinone 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-formyl-1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物。合成与活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00122a012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 4-cyano-1-methyl-7-(4-pyridyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物。合成与活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮和相关化合物并评估了其正性肌力活性。该系列的大多数成员在犬急性心力衰竭模型中使心肌收缩力呈剂量依赖性增加，而它们仅引起心率和血压的轻微变化。几种衍生物，特别是那些在4位上具有氰基，乙酰基和乙基取代基的衍生物，比用作参考的米力农更有效。4-乙酰基-1-甲基-7-（4-吡啶基）-5,6,7,8-四氢-3（2H）-异喹啉酮（MS-857）是该系列中最有效的正性肌力药物之一。

  DOI：

  10.1021/jm00122a012

文献信息

• Isoquinoline derivatives
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04639521A1

  公开（公告）日：1987-01-27

  Isoquinoline derivatives represented by the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1 denotes a hydrogen or halogen atom, or a nitro or acetyl group, and R.sub.2 denotes a hydrogen atom, or a methyl, methoxy, phenyl, 4-pyridyl or 2-pyridyl group, and therapeutically acceptable salts thereof have high cardiotonic activity and low toxicity.

  以一般式(I)表示的异喹啉衍生物：##STR1##其中R.sub.1表示氢或卤原子，或硝基或乙酰基团，R.sub.2表示氢原子，或甲基、甲氧基、苯基、4-吡啶基或2-吡啶基团，以及其治疗上可接受的盐具有高的心力活性和低毒性。
• Isoquinoline derivative
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04824952A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  An isoquinoline derivative of the following formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a methyl or a methoxymethyl group and R.sub.2 and R.sub.3 are each a hydrogen atom or a methyl, ethyl, methoxy, a cyclohexyl, a phenyl, a 3,4-dimethoxyphenyl, a pyridyl or an oxo (.dbd.O) group; and therapeutically acceptable salts thereof which exhibit a low toxicity and a wide range of safety and are highly useful as a cardiotonic medication.

  以下化学式的异喹啉衍生物：其中R.sub.1是甲基或甲氧甲基基团，R.sub.2和R.sub.3分别是氢原子或甲基、乙基、甲氧基、环己基、苯基、3,4-二甲氧基苯基、吡啶基或羰基(.dbd.O)基团；以及其在治疗上可接受的盐，表现出低毒性和广泛的安全性，非常适用作为一种心力衰竭药物。
• J. Med. Chem. 1989, 32, 351-357
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TSUNEJI;SANNOHE, KUNIO;ITO, TOSHIHIKO;MARUYAMA, MASAHIKO;KAMIYA, +
  作者：SUZUKI, TSUNEJI、SANNOHE, KUNIO、ITO, TOSHIHIKO、MARUYAMA, MASAHIKO、KAMIYA, +

  DOI：——

  日期：——
• MITO, KUNIO
  作者：MITO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——