cloxacillin methyl ester | 22418-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cloxacillin methyl ester
• 英文别名: Cloxacillin methylester；6β-[3-(2-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonylamino]-penicillanic acid methyl ester；Cloxacillin-methylester；Cloxacillinmethylester；methyl (2S,5R,6R)-6-[[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 22418-07-1
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₅S
• 分子量: 449.915
• InChiKey: SXMINDUFMFBCLB-RVKKMQEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯唑西林 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cloxacillin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的化学电离质谱。

  摘要：

  描述了八种具有临床意义的青霉素及其分解产物的甲酯的化学电离（CI）质谱图。这些物质产生的光谱中碎片离子很少，并且含有易于识别的质子化分子离子。假定主要裂解反应涉及β-内酰胺环的逆2 + 2 Diels-Alder型断裂，释放出一个具有青霉素核特征的片段（m / e = 174）和另一个具有分子特异性的片段，因为它包含侧链的元素。其他碎片离子尽管有趣，但强度较小。另一方面，由于游离酸的相对不稳定和缺乏挥发性，它们会更广泛地破碎。这些光谱更像电子冲击光谱，尽管它们编码更多的结构信息，每次运行的重复性都较差。酯的易制性及其CI质谱的相对简单性使得该方法对于β-内酰胺类抗生素的鉴定和表征具有重要意义。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.28.668