{2-hydroxy-α-methyl-benzylidene}-isonicotinoyl-hydrazine | 789-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {2-hydroxy-α-methyl-benzylidene}-isonicotinoyl-hydrazine
• 英文别名: isonicotinic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)ethylidene]-hydrazide；N'-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]isonicotinohydrazide；N'-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylidene]pyridohydrazide；N-isonicotinamido-o-hydroxyacetophenoneimine；o-hydroxyacetophenoneisonicotinoylhydrazine；HAPI；N-[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 789-81-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: MAOCCGZSMYLPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氯化钼 、 {2-hydroxy-α-methyl-benzylidene}-isonicotinoyl-hydrazine 在 NaOAc 、 HOAc 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Prabhakaran; Nair, M. L. Hari Kumaran, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 1, p. 7 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {2-hydroxy-α-methyl-benzylidene}-isonicotinoyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  异烟酸-1-（取代苯基）-亚乙基/环庚叉酰肼的合成，抗分枝杆菌，抗病毒，抗菌活性和QSAR研究

  摘要：

  一系列异烟酸-1-（取代苯基） -亚乙基的/亚环庚基酰肼衍生物（1 - 12）是为他们的测试，在对体外抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌，和化合物2被认为是比异烟肼更活跃。抗病毒筛选结果表明，除了化合物8和10被证明在接近其抑制细胞生长潜能的浓度下对DNA病毒具有活性外，没有一种化合物在亚毒性浓度下对多种DNA和RNA病毒具有活性。还筛选了合成的化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌潜力，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉，结果表明具有Br，OCH 3和Cl基团的化合物具有很高的活性。多目标QSAR模型表明亲脂性（日志P）和拓扑参数（的重要性3 χ v）中描述的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9705-2

文献信息

• Syntheses and structural investigation of some alkali metal ion-mediated LVVO2− (L2− = tridentate ONO ligands) species: DNA binding, photo-induced DNA cleavage and cytotoxic activities
  作者：Subhashree P. Dash、Alok K. Panda、Sagarika Pasayat、Rupam Dinda、Ashis Biswas、Edward R. T. Tiekink、Yogesh P. Patil、M. Nethaji、Werner Kaminsky、Subhadip Mukhopadhyay、Sujit K. Bhutia

  DOI：10.1039/c4dt00883a

  日期：——

  104 M−1. Complexes 1–8 were also tested for DNA nuclease activity against pUC19 plasmid DNA which showed that 6 and 7 had the best DNA binding and photonuclease activity; these results support their good protein binding and cleavage activity with binding constants ranging from 104 to 105 M−1. Finally, the in vitro antiproliferative activity of all complexes was assayed against the HeLa cell line. Some

  八个碱金属离子介导的双氧钒（V），[V V O 2 L 1-6 } A（H 2 O）n ] ∝，A = Li +，Na +，K +和Cs +的配合物，含三齿描述了通过ONO供体原子配位的芳酰肼磺酸酯配体。通过元素分析，IR，UV-Vis和NMR光谱法成功地表征了所有合成的配体和金属配合物。的X射线晶体学调查3，5-7示出的存在扭曲NO 4对于LVO协调的几何形状2 -在每种情况下，与变化的μ-氧桥和/或μ-AQUA与该碱金属离子的大小相关有趣的变化桥接：与小栗+，没有桥接-O被发现而是四个离子聚集体被发现与Na +，链为K +，最后为Cs +层。两个（5）或三维（3，6和7）架构通过氢键固结。发现dioxidovanadium（V）配合物表现出DNA结合活性，这是由于它们通过凹槽结合模式与CT-DNA相互作用，结合常数范围为10。3至10 4 M -1。还测试了复合物1–8对pUC19质
• Syntheses and structural studies on picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazone derivatives of dicyclopentadienylzirconium(IV)
  作者：Vinita Srivastava、Om P. Pandey、Soumitra K. Sengupta、Satish C. Tripathi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98997-6

  日期：1986.6

  The reactions of dicyclopentadienylzirconium(IV) dichloride with picolinoyl, nicotinoyl and isonicotinoyl hydrazones derived from the appropriate acid hydrazides and acetone, acetophenone, salicylaldehyde or o-hydroxyacetophenone, have been studied in anhydrous tetrahydrofuran or dichloromethane in the presence or absence of amine using different molar ratios. Tentative structural coclusions are drawn

  在无水四氢呋喃或二氯甲烷中，在存在或不存在胺的情况下，研究了无水四氢呋喃或二氯甲烷中二环戊二烯基二氯化锆（IV）与衍生自适当酸酰肼和丙酮，苯乙酮，水杨醛或邻羟基苯乙酮的吡啶甲酸，烟碱和异烟酰肼的反应。比率。根据元素分析，电导率，磁矩和光谱数据（电子，红外和1 H NMR）为反应产物绘制了暂定的结构共轭关系。这些配体表现为中性或去质子化的螯合剂。配位行为取决于介质的pH，取代基的性质以及hydr基相对于吡啶氮核的位置。
• Oxidovanadium(<scp>v</scp>) complexes of aroylhydrazones incorporating heterocycles: synthesis, characterization and study of DNA binding, photo-induced DNA cleavage and cytotoxic activities
  作者：Subhashree P. Dash、Alok K. Panda、Sagarika Pasayat、Rupam Dinda、Ashis Biswas、Edward R. T. Tiekink、Subhadip Mukhopadhyay、Sujit K. Bhutia、Werner Kaminsky、Ekkehard Sinn

  DOI：10.1039/c4ra14369h

  日期：——

  and 2, based on a tridentate-O,N,N coordinating anion and two oxido-O atoms. The dianion in 3 is tetradentate, coordinating one V atom as for 1 and 2, and bridging another via the pyridyl-N atom, and the N2O4 octahedral coordination geometry is completed by oxido- and ethanolate-O atoms. The result of the V–N bridging is a helical coordination polymer. An NO5 octahedral geometry is found in 4 defined

  四种中性氧化钒（V）络合物VO 2 L 1（1），VO 2 L 2（2），VOL 3（OEt）（3）和VOL 4（OEt）EtOH（4）[其中HL 1 = 2-噻吩yl 2-乙酰基吡啶，HL 2 = 2-苯甲酰基吡啶的2-氨基苯甲yl，H 2 L 3 = 2-羟基苯乙酮的异烟酰yl ，H 2 L 4合成具有with呋喃，噻吩和吡啶残基的支架。所有配合物均通过各种光谱（红外，紫外-可见，NMR和ESI-MS）和单晶X射线衍射技术进行了全面表征。晶体学基于三齿-O，N，N配位阴离子和两个氧-O原子，建立了五坐标的几何形状，对于1和2中的每一个，其几何形状都向方形锥体变形。3中的二价阴离子为四齿状，与1和2配位一个V原子，并通过吡啶基-N原子与N 2 O 4桥接另一个八面体的配位几何结构由O和O原子完成。V–N桥接的结果是螺旋配位聚合物。一个NO 5八面体几何形状中发现的4由三齿-O定义，N，O
• Synthesis and in vitro and in vivo antimycobacterial activity of isonicotinoyl hydrazones
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Kasinathan Madhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.011

  日期：2005.10

  prepare various isoniazid derivatives by introducing the isoniazid pharmacophore into several molecules and screening for antimycobacterial activity. Ortho-hydroxy acetophenone reacts with isoniazid to form acid hydrazones. The C-Mannich bases of the above acid hydrazones were prepared by reacting them with formaldehyde and various secondary amines. The synthesized compounds were screened against M. tuberculosis

  这项研究的目的是通过将异烟肼药效团引入几个分子并筛选抗分枝杆菌活性来制备各种异烟肼衍生物。邻羟基苯乙酮与异烟肼反应形成酸性。上述酸性acid的C-曼尼希碱是通过使它们与甲醛和各种仲胺反应制备的。使用艾玛蓝敏感性试验，针对结核分枝杆菌H（37）R（v）筛选合成的化合物。合成的化合物抑制结核分枝杆菌菌株H（37）R（v）的最小抑制浓度范围为0.56至4.61 microM。发现化合物N'-1- [1- [2-羟基-3-（哌嗪-1-基甲基）苯基]亚乙基}异二十二酰肼8是活性最高的化合物，MIC为0.56 microM，并且比异烟肼（MIC为2.04 microM）更有效。治疗10天后，与对照相比，化合物8使鼠肺组织中的细菌负荷降低了3.7-log 10，这与异烟肼等价。结果表明开发针对分枝杆菌感染的新型异烟肼衍生物的潜力和重要性。
• PROCHELATORS FOR INHIBITING METAL-PROMOTED OXIDATIVE STRESS
  申请人：Franz Katherine J.

  公开号：US20130035311A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The present invention provides compounds of Formula I along with compositions containing the same and methods of use thereof in treating oxidative stress.

  本发明提供了I式化合物，以及包含该化合物的组合物和使用该化合物治疗氧化应激的方法。