9-乙酰氧基甲基-6-巯基嘌呤 | 114208-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-乙酰氧基甲基-6-巯基嘌呤
• 英文名称: 9-acetyloxymethyl-6-mercaptopurine
• 英文别名: (6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl)methyl acetate
• CAS: 114208-88-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: QIYCGMJQLKGJNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-mercaptopurine 在 sodium acetate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-乙酰氧基甲基-6-巯基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  6-巯基嘌呤及其衍生物的羟甲基化和氨基甲基化

  摘要：

  通过6-巯基嘌呤（I）（6-MP）和S 6-酰氧基甲基-6-MP的不稳定的氨基甲基和羟甲基衍生物已经通过与乙酸酐反应而转化为稳定的乙酰氧基甲基衍生物。反应产物的分析以及它们的'H nmr光谱和hplc色谱图与已知结构的乙酰氧基甲基衍生物的比较表明，1）6-MP的氨基甲基衍生物是7-取代的衍生物，2）S 6的氨基甲基衍生物-乙酰氧基甲基-6-MP为9衍生物，3）6-MP的羟甲基衍生物为7取代的S 6和3-二取代衍生物的混合物，4）S 6的羟甲基衍生物-新戊酰氧基甲基-6-MP是9-取代的衍生物。另外，从其与氨基甲基化剂的反应中分离出先前未报道的6-MP VI的二烷基衍生物并进行了表征。VI与乙酸酐反应的1'H nmr光谱和hplc色谱分析表明，VI是1,7-二取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250406

文献信息

• Effects of Vehicles and Prodrug Properties and Their Interactions on the Delivery of 6-Mercaptopurine through Skin: S6-Acyloxymethyl-6-mercaptopurine Prodrugs
  作者：Robert P. Waranis、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1002/jps.2600770306

  日期：1988.3

  (9-mono-6-MP) prodrugs have been synthesized and characterized. The ability of the 6-mono-6-MP prodrugs to deliver 6-mercaptopurine (6-MP) through hairless mouse skin from isopropyl myristate (IPM) and propylene glycol (PG) has been evaluated. There was a good correlation between the log experimental permeability coefficients from the diffusion data and calculated solubility parameters of the prodrugs. Although

  合成并表征了同源系列的S6-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（6-mono-6-MP）和两个9-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（9-mono-6-MP）前药。评估了6-mono-6-MP前药从肉豆蔻酸异丙酯（IPM）和丙二醇（PG）通过无毛小鼠皮肤递送6-巯基嘌呤（6-MP）的能力。从扩散数据得出的对数实验渗透系数与计算出的前药溶解度参数之间具有良好的相关性。尽管乙酰基通过IPM的戊基6-单-6-MP前体药物输送6-MP的速率之间没有统计学差异，但是丁酰基和戊基的前体药物从PG输送6-MP的效果明显更好。对于给定的溶解度参数值，6-mono-6-MP前药在水中和IPM中的溶解度较低，并且比以前研究的S6,9-双酰氧基甲基-6-MP（6,9-bis-6-MP）前药更易溶于PG。另一方面，对于给定的溶解度参数，6,9-bis-6-MP前药通常更有效地从IPM和PG输送6-MP。所评估的单一9-mono-6-MP前药比6-mono-或6
• SIVER, KEVIN G.;SLOAN, KENNETH B.;WARANIS, ROBERT P.;SAAB, AKRAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1077-1081
  作者：SIVER, KEVIN G.、SLOAN, KENNETH B.、WARANIS, ROBERT P.、SAAB, AKRAM

  DOI：——

  日期：——