S⁶,9-bisacetyloxymethyl-6-mercaptopurine | 111621-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: S⁶,9-bisacetyloxymethyl-6-mercaptopurine
• 英文别名: [6-(acetyloxymethylsulfanyl)purin-9-yl]methyl acetate
• CAS: 111621-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 296.307
• InChiKey: BGNHXVMZTVHITP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S⁶,9-bisacetyloxymethyl-6-mercaptopurine 反应 120.0h， 以10%的产率得到9-乙酰氧基甲基-6-巯基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  媒介物和前药性质及其相互作用对6-巯基嘌呤经皮肤递送的影响：S6-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤前药

  摘要：

  合成并表征了同源系列的S6-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（6-mono-6-MP）和两个9-酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（9-mono-6-MP）前药。评估了6-mono-6-MP前药从肉豆蔻酸异丙酯（IPM）和丙二醇（PG）通过无毛小鼠皮肤递送6-巯基嘌呤（6-MP）的能力。从扩散数据得出的对数实验渗透系数与计算出的前药溶解度参数之间具有良好的相关性。尽管乙酰基通过IPM的戊基6-单-6-MP前体药物输送6-MP的速率之间没有统计学差异，但是丁酰基和戊基的前体药物从PG输送6-MP的效果明显更好。对于给定的溶解度参数值，6-mono-6-MP前药在水中和IPM中的溶解度较低，并且比以前研究的S6,9-双酰氧基甲基-6-MP（6,9-bis-6-MP）前药更易溶于PG。另一方面，对于给定的溶解度参数，6,9-bis-6-MP前药通常更有效地从IPM和PG输送6-MP。所评估的单一9-mono-6-MP前药比6-mono-或6

  DOI：

  10.1002/jps.2600770306
• 作为产物：
  描述：

  6-mercaptopurine 生成 S⁶,9-bisacetyloxymethyl-6-mercaptopurine
  参考文献：
  名称：

  WARANIS, ROBERT P.;SLOAN, KENNETH B., J. PHARM. SCI., 76,(1987) N 8, 587-595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effects of Vehicles and Prodrug Properties and Their Interactions on the Delivery of 6-Mercaptopurine through Skin: Bisacyloxymethyl-6-mercaptopurine Prodrugs
  作者：Robert P. Waranis、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1002/jps.2600760803

  日期：1987.8

  large number of prodrug: vehicle combinations. Generally the best prodrugs of the series in terms of delivering 6-MP, regardless of the vehicle, were the first two members--the bisacetyl- and the bispropionyloxymethyl-6-mercaptopurine prodrugs. This result has been attributed mainly to the increased water solubility of these two prodrugs compared with that of 6-MP and the other prodrugs, since all of

  合成并表征了一系列S6,9-双酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（6,9-bis-6-MP）前药衍生物。测定了衍生物在溶剂（车辆）中的溶解度，该溶剂表现出从水到油酸的多种极性。还确定了前药从载剂中释放6-巯基嘌呤（6-MP）的能力，并且针对大量前药：载剂组合计算了实验通量和渗透系数（Kp）。通常，就交付6-MP而言，该系列中最好的前药，无论使用哪种媒介，都是前两个成员-双乙酰基和双丙酰氧基甲基-6-巯基嘌呤前药。该结果主要归因于与6-MP和其他前药相比，这两种前药的水溶性增加，因为所有前药的脂溶性都比6-MP高。对于三种载体（肉豆蔻酸异丙酯，丙二醇和水），前药从这些载体中输送6-MP的对数实验Kp与前药的理论溶解度参数之间具有良好的相关性。在缓冲液和含有从真皮中浸出的酶的缓冲液中测定了双乙酰基-（2），双丙酰基-（3）和双丁酰氧基甲基-6-巯基嘌呤（4）衍生物的稳定性。前药2在含有酶的缓冲液中比3或
• Hydroxymethylation and aminomethylation of 6-mercaptopurine and its derivatives
  作者：Kevin G. Siver、Kenneth B. Sloan、Robert P. Waranis、Akram Saab

  DOI：10.1002/jhet.5570250406

  日期：1988.7

  7-substituted derivatives, 2) that the aminomethyl derivative of S6-acetyloxylmethyl-6-MP was a 9-derivative, 3) that the hydroxymethyl derivative of 6-MP was a mixture of 7-substituted and S6,3-disubstitu-ted derivatives, and 4) that the hydroxymethyl derivative of S6-pivaloyloxymethyl-6-MP was a 9-substituted derivative. In addition, a previously unreported dialkyl derivative of 6-MP VI was isolated

  通过6-巯基嘌呤（I）（6-MP）和S 6-酰氧基甲基-6-MP的不稳定的氨基甲基和羟甲基衍生物已经通过与乙酸酐反应而转化为稳定的乙酰氧基甲基衍生物。反应产物的分析以及它们的'H nmr光谱和hplc色谱图与已知结构的乙酰氧基甲基衍生物的比较表明，1）6-MP的氨基甲基衍生物是7-取代的衍生物，2）S 6的氨基甲基衍生物-乙酰氧基甲基-6-MP为9衍生物，3）6-MP的羟甲基衍生物为7取代的S 6和3-二取代衍生物的混合物，4）S 6的羟甲基衍生物-新戊酰氧基甲基-6-MP是9-取代的衍生物。另外，从其与氨基甲基化剂的反应中分离出先前未报道的6-MP VI的二烷基衍生物并进行了表征。VI与乙酸酐反应的1'H nmr光谱和hplc色谱分析表明，VI是1,7-二取代的衍生物。
• SIVER, KEVIN G.;SLOAN, KENNETH B.;WARANIS, ROBERT P.;SAAB, AKRAM, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1077-1081
  作者：SIVER, KEVIN G.、SLOAN, KENNETH B.、WARANIS, ROBERT P.、SAAB, AKRAM

  DOI：——

  日期：——