9-(4-甲氧基苄基)次黄嘌呤7-N-氧化物 | 118974-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-(4-甲氧基苄基)次黄嘌呤7-N-氧化物
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzyl)hypoxanthine 7-N-oxide
• 英文别名: 9-(p-methoxybenzyl)hypoxanthine 7-oxide；9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-oxido-3H-purin-7-ium-6-one
• CAS: 118974-82-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: XNDQLVTYTHPINW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-225 °C (decomp)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  86.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-甲氧基苄基)次黄嘌呤7-N-氧化物 在 Raney Ni W-2 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 次黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。李 次黄嘌呤7-N-氧化物和相关化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  次黄嘌呤7-N-氧化物（5）的第一个化学合成过程得到了详细说明，该过程从6-氯-5-硝基-4（3H）-嘧啶酮（7）与N-（4-甲氧基苄基）的偶联开始由盐酸盐（8）原位生成的苯乙胺，并通过环化所得的苯甲酰氨基嘧啶酮（9）进行环化并除去4-甲氧基苄基。在5的酸性条件下进行催化氢解，甲基化后进行催化氢解和重排的结果支持了指定结构的正确性。紫外线光谱法表明，H2O中主要以N（7）-OH互变异构体的形式存在5的中性物种（21）。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，有5种具有弱细胞毒性，IC50为100微克/毫升。即使在1000微克/毫升下也没有表现出任何抗菌活性。发现9-（4-甲氧基苄基）（11）和O-甲基（12、13和14）衍生物均不是抗白血病药或抗微生物药。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.612
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-methoxybenzyl)amino>-1-phenylethanone hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(4-甲氧基苄基)次黄嘌呤7-N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。李 次黄嘌呤7-N-氧化物和相关化合物的合成及生物活性。

  摘要：

  次黄嘌呤7-N-氧化物（5）的第一个化学合成过程得到了详细说明，该过程从6-氯-5-硝基-4（3H）-嘧啶酮（7）与N-（4-甲氧基苄基）的偶联开始由盐酸盐（8）原位生成的苯乙胺，并通过环化所得的苯甲酰氨基嘧啶酮（9）进行环化并除去4-甲氧基苄基。在5的酸性条件下进行催化氢解，甲基化后进行催化氢解和重排的结果支持了指定结构的正确性。紫外线光谱法表明，H2O中主要以N（7）-OH互变异构体的形式存在5的中性物种（21）。在针对鼠L5178Y细胞的抗白血病活性的体外生物测定中，有5种具有弱细胞毒性，IC50为100微克/毫升。即使在1000微克/毫升下也没有表现出任何抗菌活性。发现9-（4-甲氧基苄基）（11）和O-甲基（12、13和14）衍生物均不是抗白血病药或抗微生物药。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.612

文献信息

• Ogawa, Kazuo; Saito, Tohru; Nohara, Fujio, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 885 - 888
  作者：Ogawa, Kazuo、Saito, Tohru、Nohara, Fujio、Nishii, Masahiro、Itaya, Taisuke、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——
• OGAWA, KAZUO;SAITO, TOHRU;MOHARA, FUJIO;NISHII, MASAHIRO;ITAYA, TAISUKE;F+, HETEROCYCLES, 27,(1988) N 4, C. 885-888
  作者：OGAWA, KAZUO、SAITO, TOHRU、MOHARA, FUJIO、NISHII, MASAHIRO、ITAYA, TAISUKE、F+

  DOI：——

  日期：——