5,8-methano-10-methoxy-9-oxo-4b,5,8,8a,9-pentahydrofluoreno[2,3-b]furan | 160778-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,8-methano-10-methoxy-9-oxo-4b,5,8,8a,9-pentahydrofluoreno[2,3-b]furan
• 英文别名: 10-Methoxy-8-oxapentacyclo[12.2.1.02,13.03,11.05,9]heptadeca-3(11),4,6,9,15-pentaen-12-one
• CAS: 160778-29-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: RRAKUIGTGWZWHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-methano-10-methoxy-9-oxo-4b,5,8,8a,9-pentahydrofluoreno[2,3-b]furan 在 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~500.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 8-甲氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-((phenylsulfinyl)methyl)furan-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,8-methano-10-methoxy-9-oxo-4b,5,8,8a,9-pentahydrofluoreno[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  线性呋喃香豆素的阴离子[4 + 2]环加成反应策略：8-甲氧基补骨脂素及其等排物的合成

  摘要：

  亚砜酯14和20d在t BuOLi存在下成功地与双环烯酮8进行了环化，分别以良好的收率（≥70％）提供了五环酮9a和21a。O-甲基衍生物9b和21b在〜500℃/下的快速真空热解。1mm分别提供呋喃雌酮16b和22b，它们又可以转化为呋喃香豆素1和3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00387-1