5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-3-methylimidazolidine-2,4-dione | 200804-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 200804-97-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: ZDRXRUGIFKLBDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-3-methylimidazolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 CoCl₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到5-(3-吲哚基甲基)-3-N-甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cellular necrosis

  摘要：

  本发明涉及化合物、药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用的治疗。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。

  公开号：

  US20050119260A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-咪唑啉-2,4-二酮 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73 %的产率得到5-(1H-Indol-3-ylmethylene)-3-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 5-((1H-吲唑-3-基)亚甲基)-2-硫代咪唑烷-4-酮衍生物作为一类新的 AHR 激动剂，在小鼠模型中具有抗银屑病活性

  摘要：

  芳烃受体（AHR）是一种配体依赖性转录因子，参与Th17/22和Treg细胞免疫平衡的调节。已发现它在皮肤中广泛表达，并参与银屑病的病理学。因此，AHR被认为是银屑病的潜在干预目标。在这里，我们报告发现了 5-((1 H -indazol-3-yl) mmethyl)-2-thioimidazolidin-4-one 衍生物作为一类新的 AHR 激动剂。构效关系分析确定了最活跃的化合物 5- ((1 H -indazol-3-yl)mmethyl) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4 -one ( 24e )，其针对 AHR 的 EC 50值为 0.015 µM。作用机制研究表明24e通过激活AHR途径调节CYP1A1的表达。局部施用24e显着减轻了咪喹莫特(IMQ) 引起的银屑病样皮肤病变。总体而言，化合物24e可能是抗牛皮癣药物发现的

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129383