N-(3-nitrobenzylidene)-4-aminobenzoic acid | 3996-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzylidene)-4-aminobenzoic acid
• 英文别名: 4-(3-nitro-benzylidenamino)-benzoic acid；4-(3-Nitro-benzylidenamino)-benzoesaeure；4-(3-Nitro-benzalamino)-benzoesaeure；N-(m-Nitro-benzyliden)-p-aminobenzoesaeure；4-Carboxy-N-(3-nitro-benzyliden)-anilin；4-[(3-Nitrophenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 3996-28-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: YMWVVSQLJBOUKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘丁美酮 、 N-(3-nitrobenzylidene)-4-aminobenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-[[5-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-1-(3-nitrophenyl)-3-oxopentyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities

  摘要：

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4816-2
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-nitrobenzylidene)-4-aminobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities

  摘要：

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4816-2

文献信息

• Pawlewski, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1104
  作者：Pawlewski

  DOI：——

  日期：——
• Rahimi, Rahmatollah; Eskandari, Maryam, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 1929 - 1931
  作者：Rahimi, Rahmatollah、Eskandari, Maryam

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities
  作者：GuangXia Tang、JuFang Yan、Li Fan、Jin Xu、XiaoLi Song、Li Jiang、LingFei Luo、DaCheng Yang

  DOI：10.1007/s11426-012-4816-2

  日期：2013.4

  The synthesis of two series of β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety (TM-1 and TM-2) using a modified protocol of the Mannich reaction is reported. The molecular structures of a total of tweenty three new target compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS and HR-MS. Subsequently, their antidiabetic activities were screened in vitro. The α-glucodase inhibition (α-GI) activity of compound 1e reached a remarkable level of 66.50%. The peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) relative activation activities of six compounds are above 80%, and in particular 2i displays an unprecedentedly high PPAR of 130.91%. The structure-activity relationships of the compounds were established. 2i is also subject to further in-depth investigation.

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。