3-溴-7-碘-1H-吲唑 | 945761-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-溴-7-碘-1H-吲唑
• 中文别名: 3-溴-7-硝基-1H-吲哚；3-溴-7-硝基-1H-吲唑；3-溴-7-硝基吲哚；3-溴-7-铌溴呋喃酯
• 英文名称: 3-bromo-7-iodo-1H-indazole
• 英文别名: 3-bromo-7-iodo-2H-indazole
• CAS: 945761-95-5
• 化学式: C₇H₄BrIN₂
• 分子量: 322.931
• InChiKey: CSVJSYJEYYTJPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-碘-1H-吲唑 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多元稠环化合物及其在有机电致发光器件中的应用

  摘要：

  一种有机化合物及其应用，所述化合物具有式I的结构：W为CH或N；X1‑X4、Y1‑Y4、Z1‑Z3各自独立为CR或N；L为单键、取代或未取代的C6‑C30的亚芳基、或者取代或未取代的C3‑C30的亚杂芳基；Ar为取代或未取代C6‑C50的芳基、取代或未取代的C3‑C50的杂芳基、取代或未取代的三苯氧磷基、或者被C6‑C50的芳基取代的羰基；R各自独立地为H、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1‑C30的烷基、取代或未取代的C6‑C50的芳基、取代或未取代的C3‑C50的杂芳基、取代或未取代的C3‑C30的环烷基、取代或未取代的C3‑C30的烷氧基、取代或未取代的C6‑C50的芳基氨基、或者取代或未取代的C3‑C50的杂芳基氨基。

  公开号：

  CN113968859A
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲唑 在 palladium on activated charcoal 、 potassium iodide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-溴-7-碘-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 7-Substituted or 3,7-Disubstituted 1H-Indazoles

  摘要：

  此项工作报告了新型吲唑骨架的合成，包括7-OTf-1H-吲唑（三氟甲磺酸1H-吲唑-7-基酯）、7-碘-1H-吲唑及3-溴-7-碘-1H-吲唑。这些新化合物是通过钯催化的交叉偶联反应合成吲唑类分子的有力构建模块。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977416

文献信息

• Inhibitory effects of a series of 7-substituted-indazoles toward nitric oxide synthases: Particular potency of 1H-indazole-7-carbonitrile
  作者：Betty Cottyn、Francine Acher、Booma Ramassamy、Luke Alvey、Michel Lepoivre、Yves Frapart、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy、Jean-Luc Boucher、Dominique Vichard

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.056

  日期：2008.6

  A series of new 7-monosubstituted and 3,7-disubstituted indazoles have been prepared and evaluated as inhibitors of nitric oxide synthases (NOS). 1H-Indazole-7-carbonitrile (6) was found equipotent to 7-nitro-1H-indazole (1) and demonstrated preference for constitutive NOS over inducible NOS. By contrast, 1H-indazole-7-carboxamide (8) was slightly less potent but demonstrated a surprising selectivity for the neuronal NOS. Further substitution of 6 by a Br-atom at carbon-3 of the heterocycle enhanced 10-fold the inhibitory effects. Inhibition of NO formation by 6 appeared to be competitive versus both substrate and the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin (H4B). In close analogies with 1, compound 6 strongly inhibited the NADPH oxidase activity of nNOS and induced a spin state transition of the heme-Fe-III. Our results are explained with the help of the X-ray structures that identified key-features for binding of 1 at the active site of NOS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.