4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1316228-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-methoxyethoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1316228-19-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: FTJMYGCRSFEVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙醇钠 、 4-氯吡咯并嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-(2-methoxyethoxy)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过无配体Cu催化N-芳基化分析双取代吡咯并[2,3-d]嘧啶多样性的微波辅助合成方法

  摘要：

  通过微波辅助的亲核取代和铜催化的N-芳基化，可以轻松地将不同的取代基引入 2-或 4-氯-7H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶。微波辅助的铜催化吡咯并[2,3- d ]嘧啶与各种亲核试剂的N-芳基化与各种杂芳基卤化物进行得非常好。连续微波辅助取代提供了良好到极好的 2,7- 或 4,7- 二取代吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶的产率，与常规加热相比，反应时间短，节能。多种吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物可用于筛选各种疾病的候选药物。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12422

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Zhang Jiazhong

  公开号：US20110263595A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described. In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on one or more of Fms, Kit, Flt3, TrkA, TrkB and TrkC kinase protein. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of one or more of Fms, Kit, Flt3, TrkA, TrkB and TrkC, including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis, peri-prosthetic osteolysis, systemic sclerosis, demyelinating disorders, multiple sclerosis, Charcot Marie Tooth syndrome, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, global ischemia, ulcerative colitis, Crohn's disease, immune thrombocytopenic purpura, atherosclerosis, systemic lupus erythematosis, myelopreparation for autologous transplantation, transplant rejection, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, type I diabetes, acute pain, inflammatory pain, neuropathic pain, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, lung cancer, ovarian cancer, gliomas, glioblastoma, neurofibromatosis, osteolytic bone metastases, brain metasteses, gastrointestinal stromal tumors, and giant cell tumors.

  描述了化合物及其盐、配方、共轭物、衍生物、形式和用途。在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐、配方、共轭物、衍生物、形式对Fms、Kit、Flt3、TrkA、TrkB和TrkC激酶蛋白中的一个或多个具有活性。还描述了使用方法，用于治疗与Fms、Kit、Flt3、TrkA、TrkB和TrkC中的一个或多个活性相关的疾病和症状，包括类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松症、周围假体周围骨溶解、系统性硬化、脱髓鞘疾病、多发性硬化症、沙科特-玛丽-屈氏综合征、肌萎缩性侧索硬化、阿尔茨海默病、帕金森病、全球性缺血、溃疡性结肠炎、克罗恩病、免疫性血小板减少性紫癜、动脉粥样硬化、系统性红斑狼疮、自体移植的骨髓准备、移植排斥、肾小球肾炎、间质性肾炎、狼疮性肾炎、肾小管坏死、糖尿病性肾病、肾肥大、I型糖尿病、急性疼痛、炎症性疼痛、神经病性疼痛、急性髓样白血病、黑色素瘤、多发性骨髓瘤、乳腺癌、前列腺癌、胰腺癌、肺癌、卵巢癌、胶质瘤、胶质母细胞瘤、神经纤维瘤病、骨转移性溶骨病、脑转移瘤、胃肠道间质瘤和巨细胞瘤。
• 5 (1,2,3-TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US20130289017A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Compounds of the formula (I), in which R 1 , R 2 , R 2a and R 3 have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumours.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R2a和R3具有权利要求1中指示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于治疗肿瘤。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Zhang Jiazhong

  公开号：US08901118B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  Compounds and salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof and uses thereof are described, wherein the compounds have formula I: In certain aspects and embodiments, the described compounds or salts thereof, formulations thereof, conjugates thereof, derivatives thereof, forms thereof are active on one or more of Fms, Kit, Flt3, TrkA, TrkB and TrkC kinase protein. Also described are methods of use thereof to treat diseases and conditions, including diseases and conditions associated with activity of one or more of Fms, Kit, Flt3, TrkA, TrkB and TrkC, including rheumatoid arthiritis, osteoarthritis, osteoporosis, peri-prosthetic osteolysis, systemic sclerosis, demyelinating disorders, multiple sclerosis, Charcot Marie Tooth syndrome, amyotrophic lateral sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, global ischemia, ulcerative colitis, Crohn's disease, immune thrombocytopenic purpura, atherosclerosis, systemic lupus erythematosis, myelopreparation for autologous transplantation, transplant rejection, glomerulonephritis, interstitial nephritis, Lupus nephritis, tubular necrosis, diabetic nephropathy, renal hypertrophy, type I diabetes, acute pain, inflammatory pain, neuropathic pain, acute myeloid leukemia, melanoma, multiple myeloma, breast cancer, prostate cancer, pancreatic cancer, lung cancer, ovarian cancer, gliomas, glioblastoma, neurofibromatosis, osteolytic bone metastases, brain metasteses, gastrointestinal stromal tumors, and giant cell tumors.

  本文描述了化合物及其盐，配方，共轭物，衍生物，形式和用途，其中化合物具有公式I：在某些方面和实施例中，所述化合物或其盐，配方，共轭物，衍生物，形式对Fms，Kit，Flt3，TrkA，TrkB和TrkC激酶蛋白中的一个或多个具有活性。还描述了使用它们治疗疾病和病况的方法，包括与Fms，Kit，Flt3，TrkA，TrkB和TrkC中一个或多个活性相关的疾病和病况，包括类风湿性关节炎，骨关节炎，骨质疏松症，人工关节周围骨溶解，系统性硬化症，脱髓鞘性疾病，多发性硬化症，Charcot Marie Tooth综合症，肌萎缩性侧索硬化症，阿尔茨海默病，帕金森病，全脑缺血，溃疡性结肠炎，克罗恩病，免疫性血小板减少性紫癜，动脉粥样硬化，系统性红斑狼疮，自体移植的骨髓准备，移植排斥反应，肾小球肾炎，间质性肾炎，狼疮性肾炎，小管坏死，糖尿病性肾病，肾肥大，1型糖尿病，急性疼痛，炎症性疼痛，神经病理性疼痛，急性髓性白血病，黑色素瘤，多发性骨髓瘤，乳腺癌，前列腺癌，胰腺癌，肺癌，卵巢癌，胶质瘤，胶质母细胞瘤，神经纤维瘤病，溶骨性骨转移，脑转移瘤，胃肠道间质瘤和巨细胞瘤。
• 5-(1,2,3-triazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidine derivatives
  申请人：Dorsch Dieter

  公开号：US09079910B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  Compounds of the formula (I), in which R1, R2, R2a and R3 have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of PDK1 and cell proliferation/cell vitality and can be employed for the treatment of tumors.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R2a和R3具有权利要求1中所示的含义，是PDK1和细胞增殖/细胞活力的抑制剂，可用于肿瘤的治疗。
• 5-([1,2,3]TRIAZOL-4-YL)-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINDERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2663566A1

  公开（公告）日：2013-11-20