N-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide | 65052-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, N-methyl-N-2-pyridinyl-；N-methyl-N-pyridin-2-ylbenzamide
• CAS: 65052-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00957773
• 分子量: 212.251
• InChiKey: WUXNIYVPMJTJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methyl-N-(2-pyridyl)benzamide perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Acid-induced conformational alteration of cis-preferential aromatic amides bearing N-methyl-N-(2-pyridyl) moiety

  摘要：

  A series of cis-preferential aromatic N-methyl amides was designed and synthesized, and acid-induced conformational alteration of these compounds was investigated by means of NMR measurements in solution and X-ray crystal structure analysis. Compounds with a terminal N-methyl-N-(2-pyridyl) amide unit showed acid-induced conformational change from cis to trans, while those with a terminal N-methyl-2-pyridinecarboxamide unit showed a change of the carbonyl orientation from anti to syn with retention of cis conformation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.085
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺基氯的形成和原位反应的温和方法：将吡啶-1-氧化物转化为2-氨基吡啶酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种温和，实用的一锅法生成亚氨酰氯及其随后与吡啶-1-氧化物的原位反应的方法。亚胺基氯是由仲酰胺与化学计量的草酰氯和2,6-二甲基吡啶在CH（2）Cl（2）中于0摄氏度下反应形成的。在存在下将反应混合物温热至室温在1-氧化吡啶中，观察到以中等至优异的分离产率快速转化为2-氨基吡啶酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol0264556

文献信息

• <i>N</i>-Methylamino Pyrimidyl Amides (MAPA): Highly Reactive, Electronically-Activated Amides in Catalytic N–C(O) Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Roger Lalancette、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02288

  日期：2017.9.1

  cross-coupling technologies, the direct activation of N-alkyl-N-aryl amides has been a challenging transformation. Here, we report the first Suzuki cross-coupling of N-methylamino pyrimidyl amides (MAPA) enabled by the controlled nN → πAr conjugation and the resulting remodeling of the partial double bond character of the amide bond. The new mode of amide activation is suitable for generating acyl-metal

  尽管最近在催化交叉偶联技术方面取得了进展，但N-烷基-N-芳基酰胺的直接活化一直是具有挑战性的转化。在这里，我们报告的第一Suzuki交叉偶联的Ñ甲基氨基嘧啶基酰胺（MAPA）由受控启用Ñ Ñ →π氩缀合，将所得的酰胺键的部分双键特征的重塑。酰胺活化的新模式适用于从未活化的伯酰胺和仲酰胺生成酰基金属中间体。
• Microwave-Assisted Synthesis of Weinreb and MAP Aryl Amides via Pd-Catalyzed Heck Aminocarbonylation Using Mo(CO)₆ or W(CO)₆
  作者：Anna Wiȩckowska、Rebecca Fransson、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo102151u

  日期：2011.2.4

  A simple and expedient process for the Heck aminocarbonylative synthesis of Weinreb and MAP amide acylating agents, from aryl halides, is reported. This methodology utilizes solid sources of CO making it readily accessible to chemists working in small-scale laboratory applications.

  据报道，由芳基卤化物进行Weinreb和MAP酰胺酰化剂的Heck氨基羰基化合成的简便方法。这种方法利用了固体二氧化碳的来源，使小规模实验室应用中的化学家可以轻松获得二氧化碳。
• Synthesis of various acylating agents directly from carboxylic acids
  作者：Fathima Pilathottathil、Doppalapudi Vineet Kumar、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1747631

  日期：2020.6.2

  straightforward synthesis of acylating reagents such as Weinreb and MAP amides from aromatic, aliphatic carboxylic acids, and amino acids using PPh3/NBS combination is described. A chemo-selective modification of the carboxylic acid group into Weinreb amide in the presence of more reactive aldehydes and ketones is presented. All reactions were performed at ambient temperature under air using undried commercial

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要
• Synthesis of MAPA Reagents and 2-Alkyl(aryl)aminopyridines from 2-Bromopyridine Using the Goldberg Reaction
  作者：Daniel L. Comins

  DOI：10.3390/molecules27061833

  日期：——

  A short and economical synthesis of various 2-methylaminopyidine amides (MAPA) from 2-bromopyridine has been developed using the catalytic Goldberg reaction. The effective catalyst was formed in situ by the reaction of CuI and 1,10-phenanthroline in a 1/1 ratio with a final loading of 0.5–3 mol%. The process affords high yields and can accommodate multigram-scale reactions. A modification of this method

  使用催化 Goldberg 反应开发了一种由 2-溴吡啶短而经济地合成各种 2-甲基氨基吡啶酰胺 (MAPA) 的方法。有效的催化剂通过 CuI 和 1,10-菲咯啉以 1/1 的比例原位反应形成，最终负载量为 0.5-3 mol%。该方法提供高产率并且可以适应数克规模的反应。该方法的改进提供了一种由各种仲N-烷基（芳基）甲酰胺和 2-溴吡啶制备 2- N-取代氨基吡啶的新方法。中间体氨基吡啶甲酰胺通过甲醇分解或水解原位裂解以高收率得到2-烷基(芳基)氨基吡啶。
• Palladium-Mediated C(sp³)–H Bond Activation of <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-(pyridin-2-yl)benzamide: Direct Arylation/Alkylation and Mechanistic Investigation
  作者：Shih-Yun Chen、Rong Chang、Zhong-Xin Lin、Chien-Wen Lin、Li-Ching Shen、Andrew C.-H. Sue、Mei-Chun Tseng、Jean-Ho Chu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00429

  日期：2023.7.7

  palladium-mediated C(sp3)–H bond activation. The N-methyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide precursor was first reacted with palladium(II) acetate in a stoichiometric manner to obtain the key dinuclear palladacycle intermediates, whose structures were elucidated by mass spectrometric, NMR spectroscopic, and X-ray crystallographic studies in detail. The subsequent C(sp3)–H bond functionalizations on the N-methyl group of the

  在此，我们提出了一种简便的合成方法，通过钯介导的 C(sp 3 )–H 键活化生产一系列N -(CH 2 -芳基/烷基)取代的N -(吡啶-2-基)苯甲酰胺。N-甲基-N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺前体首先与乙酸钯(II)以化学计量方式反应，得到关键的双核环钯中间体，其结构通过质谱、核磁共振波谱和X射线分析得到了阐明。射线晶体学详细研究。随后在起始底物的N-甲基上进行的 C(sp 3 )–H 键功能化表明可以轻松生成相应的N-(CH 2 -芳基/烷基)-取代的N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺，具有良好的官能团耐受性。基于密度泛函理论计算并结合动力学同位素效应实验，提出了一种合理的机制。最后，成功地证明了所制备的N- (CH 2 -芳基)-N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通过脱苯甲酰化合成转化为N- (CH 2 -芳基)-2-氨基吡啶。