N-(4-氰基苯基)甲酰胺 | 6321-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氰基苯基)甲酰胺
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)formamide
• 英文别名: p-cyanoformanilide；4-formylamino-benzonitrile；4-Formylamino-benzonitril；N-(4-cyano-phenyl)-formamide
• CAS: 6321-94-4
• 化学式: C₈H₆N₂O
• 分子量: 146.148
• InChiKey: RIXSUSUNXMNVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氰基苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到4-异氰基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的选择性金催化氰胺和1取代的1H-替硝唑-5-胺的合成

  摘要：

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201803252
• 作为产物：
  描述：

  4-(Propylideneamino)benzonitrile 在 氧气 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到N-(4-氰基苯基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mn促进具有双氧活化的醛的需氧氧化C–C键裂解：一种简单的合成方法甲酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新型的Mn促进具有双氧活化作用的醛的需氧氧化CC键断裂。使用分子氧（1个大气压）作为氧化剂，反应物和引发剂来触发这种转变，使这种转变非常绿色和实用。在机理研究的基础上提出了一个可能的基本过程。此外，该方法为甲酰胺提供了一种实用，中性和温和的合成方法，甲酰胺是生物活性分子中的重要单元。

  DOI：

  10.1021/ol300781s

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Sulfonyl Azides in Alcohols: Synthesis of Sulfonyl Isoureas
  作者：Tian Jiang、Zheng-Yang Gu、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01127

  日期：2017.8.4

  A Co(II)-catalyzed isocyanide insertion reaction with sulfonyl azides in alcohols to form sulfonyl isoureas via nitrene intermediate has been developed. This protocol provides a new, environmentally friendly, and simple strategy for the synthesis of sulfonyl isourea derivatives by employing a range of substrates under mild conditions.

  已经开发了Co（II）催化的磺酰叠氮化物与醇中的磺酰叠氮反应，通过亚硝基中间体形成磺酰异脲的反应。该方案为在温和条件下采用多种底物，为合成磺酰基异脲衍生物提供了一种新的，环保的，简单的策略。
• Electrochemical <i>N</i>-Formylation of Amines via Decarboxylation of Glyoxylic Acid
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00698

  日期：2018.4.6

  A new method for the synthesis of formamides has been developed through electrochemical decarboxylative N-formylation of amines with glyoxylic acid. This protocol provides an efficient approach to formamides with a broad range of functional group tolerance under ambient conditions.

  通过用乙醛酸对胺进行电化学脱羧N-甲酰化，已开发出一种新的甲酰胺合成方法。该协议为环境条件下具有宽泛的官能团耐受性的甲酰胺提供了一种有效的方法。
• A Highly Water-Dispersible/Magnetically Separable Palladium Catalyst: Selective Transfer Hydrogenation or Direct Reductive N-Formylation of Nitroarenes in Water
  作者：Babak Karimi、Fariborz Mansouri、Hojatollah Vali

  DOI：10.1002/cplu.201500302

  日期：2015.12

  nanoparticles, the catalyst showed highly stable dispersion in water, as evidenced by the zeta potential and extremely low affinity to the organic phase. These features make this catalyst system suitable for an efficient double-separation strategy (successive extraction/final magnetic separation). The recovered aqueous phase containing the catalyst can be simply and efficiently reused in eight runs without

  离子液体官能化的磁性纳米粒子的氯化物阴离子与[PdCl4] 2-的简单离子交换提供了高度水分散性和磁分离性的钯催化剂，该钯催化剂对作为溶剂的水中的转移加氢反应表现出出色的活性。通过使用HCOONH4作为低成本，绿色且易于获得的氢供体，该催化剂在各种硝基硝基化合物的水相转移加氢中表现出出色的性能，具有高度的化学和区域选择性。另外，通过仅使用0.25摩尔％的催化剂和甲酸作为氢供体和甲酰化剂，该催化剂在由水作为溶剂的硝基芳烃的一锅直接合成N-芳基甲酰胺中显示出优异的活性。尤其，由于二氧化硅涂覆的氧化铁纳米颗粒表面上存在亲水性离子液体，因此该催化剂在水中显示出高度稳定的分散性，这由Zeta电位和对有机相的亲和力极低证明。这些特征使该催化剂体系适用于有效的双分离策略（连续萃取/最终磁分离）。所回收的含有催化剂的水相可以在八次运行中简单有效地重复使用而不会降低活性，并且在该过程结束时通过施加外部磁场可
• β-Cyclodextrin–TiO₂: Green Nest for reduction of nitroaromatic compounds
  作者：Mazaher Abdollahi Kakroudi、Foad Kazemi、Babak Kaboudin

  DOI：10.1039/c4ra08059a

  日期：——

  A highly efficient, eco-friendly and selective photocatalytic reduction of the nitro group into amines and one-pot N-acylation and N-formylation are reported through the ‘Green Nest’ system.

  一种高效、环保且选择性的光催化还原硝基为胺的方法以及一锅法的N-酰化和N-甲酰化已通过“绿色巢”系统报道。
• One-pot selective <i>N</i>-formylation of nitroarenes to formamides catalyzed by core–shell structured cobalt nanoparticles
  作者：Xiaosu Dong、Zhaozhan Wang、Yanan Duan、Yong Yang

  DOI：10.1039/c8cc05285a

  日期：——

  A first heterogeneous non-noble cobalt catalyst for one-pot direct N-formylation of nitroarenes exhibiting high activity with a broad substrate scope under mild conditions is synthesised. It is easily separated with good recyclability.

  一种首个非均质非贵金属钴催化剂被合成，用于一锅法直接对硝基芳烃进行高活性的N-甲酰化，在温和条件下具有广泛的底物适用范围。该催化剂易于分离，并具有良好的可循环利用性。