1-ethyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide | 1063819-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide
• 英文别名: 1-Ethyl-3-methyl-4-phenyltriazol-1-ium;iodide
• CAS: 1063819-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₃*I
• 分子量: 315.157
• InChiKey: BJWHZYJUJUSEQC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1-ethyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide 在 silver(l) oxide 、 sodium acetate 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环金属化的单核和双核IrIII配合物，含“点击”衍生的三唑和中等离子碳烯

  摘要：

  通常在Ir III中心进行正金属化很容易，并且这种正金属化的配合物通常显示出吸引人的电子和催化性能。通过使用中心苯环作为CH活化位点，我们在这里展示了具有“点击”衍生的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑-5-亚萘基配体的单核和双核Ir III配合物，其中上述配体中的翼尖苯基另外被正金属化并作为碳负离子供体结合到Ir III中心。配合物的结构表征揭示了钢琴凳子在金属中心周围的配位形式，以及“喀哒”或“ C ^ C”供体与“ Ir III ”结合的“喀哒”衍生的配体中心。此外，虽然在1,2,3-三唑配体中发现了键的定位，但在它们的1,2,3-三唑-5-亚萘基配体中发现了更局域化的情况。所有的配合物都经过催化测试，以检测苯甲醛和苯乙酮的转移氢化作用。事实证明，双核复合物比单核复合物更具活性。我们在这里提供了稳定的，纯的，纯净的双核环金属化的Ir III配合物的实例，该配合物具有聚-mesoionic-carbene配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201402838
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-ethyl-3-methyl-4-phenyl-1,2,3-triazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑亚基作为晚期过渡金属的多功能异常卡宾配体

  摘要：

  叠氮化物和乙炔的 [3 + 2] 环加成和氮季铵化用于生成新型和高度模块化的三唑鎓盐。1,3,4-取代模式的选择性取代将这些盐预设为一类新的异常卡宾配体的前体，从而扩展了这些高影响配体的家族。三唑鎓盐的金属化是高度通用的，通过直接 CH 键活化以及应用金属转移协议来说明，从而提供对 Pd(II)、Ru(II)、Rh(I) 和 Ir(I) 异常的访问卡宾配合物。通过使用托尔曼电子参数分析了这些卡宾的供体性质，发现它们比最基本的正常卡宾略强。

  DOI：

  10.1021/ja805781s

文献信息

• PEPPSI-Type Palladium Complexes Containing Basic 1,2,3-Triazolylidene Ligands and Their Role in Suzuki-Miyaura Catalysis
  作者：Daniel Canseco-Gonzalez、Andrzej Gniewek、Michal Szulmanowicz、Helge Müller-Bunz、Anna M. Trzeciak、Martin Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201103719

  日期：2012.5.7

  A series of PEPPSI‐type palladium(II) complexes was synthesized that contain 3‐chloropyridine as an easily removable ligand and a triazolylidene as a strongly donating mesoionic spectator ligand. Catalytic tests in Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions revealed the activity of these complexes towards aryl bromides and aryl chlorides at moderate temperatures (50 °C). However, the impact of steric

  合成了一系列PEPPSI型钯（II）配合物，其中包含3-氯吡啶作为易于除去的配体，并含有三唑基亚烷基作为强供体的中性离子配体。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化测试表明，这些络合物在中等温度（50°C）下对芳基溴化物和芳基氯化物的活性。但是，位阻屏蔽的作用与相关的正常N-杂环卡宾（咪唑-2-亚基）的观察结果相反，而且空间拥挤的异氰酸酯取代基诱导的活性低于小烷基。包括汞中毒实验，TEM分析和ESI质谱在内的机理研究为配体解离和形成纳米颗粒作为催化剂的静止状态提供了证据。这些非均相颗粒为可溶的钯原子或簇提供了储存库，作为用于芳基卤化物芳基化的操作上均相的催化剂。显然，在预催化剂中用正常的N-杂环卡宾取代更碱性的三唑基亚烷基配体对催化体系的作用方式有深远的影响。
• Redox-active multinuclear Pd(<scp>ii</scp>) complexes with bis- and tris-mesoionic carbenes
  作者：Ramananda Maity、Margarethe van der Meer、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1039/c4dt03239j

  日期：——

  Synthesis of a ligand platform to generate di- and tri-mesoionic carbenes is reported together with their multinuclear Pd(ii) complexes.

  报道了一种配体平台的合成，用于生成双和三介离子卡宾，以及它们的多核Pd(ii)配合物。
• Synthesis and Tunability of Abnormal 1,2,3-Triazolylidene Palladium and Rhodium Complexes
  作者：Aurélie Poulain、Daniel Canseco-Gonzalez、Rachel Hynes-Roche、Helge Müller-Bunz、Oliver Schuster、Helen Stoeckli-Evans、Antonia Neels、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/om101076u

  日期：2011.3.14

  Palladation of N3-alkylated 1,2,3-triazolium salts with Pd(OAc)(2) afforded a mu(2)-I-2 bridged bimetallic complex [Pd(trz)I-2](2) and monometallic bis(carbene) complexes Pd(trz)(2)I-2 as a mixture of trans and cis isomers (trz = 1,2,3-triazol-5-ylidene). Addition of excess halide or modification of the palladation procedure from direct functionalization to a transmetalation sequence involving a silver intermediate allowed for chemoselective formation of the bis(carbene) complex, while subsequent anion metathesis with NaI produced the monometallic bis(carbene) complexes exclusively. Modification of the wingtip group had little influence on the metalation to palladium or rhodium(I) via transmetalation. According to NMR analysis using delta(C) and (1)J(Rh-C), subtle but noticeable tunability of the metal electronic properties was identified. In addition, phenyl wingtip groups as N-substituents in the triazolylidene ligands were susceptible to cyclopalladation in the presence of NaOAc and are thus not chemically inert.