[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-ethyl]benzoate | 871580-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-ethyl]benzoate
• 英文别名: (1R)-1-methyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl benzoate；[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl] benzoate
• CAS: 871580-89-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: INLJKYWHKQTFHJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-ethyl]benzoate 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的二醇二苯甲酸酯的醇解：选择性酶促获得1,2-丙二醇的2-苯甲酸酯和对映体纯的（R）-1 - O-苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇的制备

  摘要：

  已经在有机溶剂中使用不同来源的脂肪酶研究了1-2-丙二醇与1,2-丙二醇二苯甲酸酯的酶脱苯甲酰化反应。通常，尽管该反应以低对映选择性进行，但是在二异丙醚中缓慢，高度区域选择性的醇解仅提供在仲羟基上被苯甲酰化的单酯。在存在洋葱假单胞菌的脂肪酶吸附到硅藻土上，更快的反应允许（的2-苯甲酰基酯的制备- [R）-1,2-丙二醇（82％ee）和对映体纯（- [R）-1- ø -苯甲酰基-2-甲基丙烷-1,3-二醇（> 98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 [(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methyl-ethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF CHLOROKYNURENINES
  [FR] PROMÉDICAMENTS DE CHLOROKYNURÉNINES

  摘要：

  本公开涉及7-氯基喹噁酸的前药。在某些实施例中，这些前药包括具有任一式(I)-(VIII)中的结构的前药，其中R1-R13、单体1、单体2和连接剂在此处定义。还提供了制备和使用这些前药的方法。

  公开号：

  WO2017044516A1

文献信息

• [EN] LEVODOPA PRODRUGS, AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMENTS DE LEVODOPA, ET COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2005121069A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Prodrugs of levodopa, methods of making prodrugs of levodopa, methods of using prodrugs of levodopa, and compositions of prodrugs of levodopa are disclosed. Wherein Q is selected from X-CO-, and -CO-X-; X is selected from-O-, and -NR6-; n is an integer from 2 to 4; R5 is selected from hydrogen, alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, heteroalkyl, substituted heteroalkyl, cycloheteroalkyl, substituted cycloheteroalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, and substituted heteroarylalkyl; and when Q is -X--CO-, R5 is further selected from alkoxy, substituted alkoxy, cycloalkoxy, and substituted cycloalkoxy.

  左多巴前药、制备左多巴前药的方法、使用左多巴前药的方法以及左多巴前药的组合物被披露。其中Q从X-CO-和-CO-X-中选择；X从-O-和-NR6-中选择；n是2到4之间的整数；R5从氢、烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基、环烷基、取代环烷基、杂原子烷基、取代杂原子烷基、环杂原子烷基、取代环杂原子烷基、杂原子芳基、取代杂原子芳基、杂原子芳基烷基和取代杂原子芳基烷基中选择；当Q为-X--CO-时，R5进一步从烷氧基、取代烷氧基、环烷氧基和取代环烷氧基中选择。
• Enantioselective <i>syn</i> and <i>anti</i> Homocrotylation of Aldehydes: Application to the Formal Synthesis of Spongidepsin
  作者：Hongkun Lin、Leiming Tian、Isaac J. Krauss

  DOI：10.1021/jacs.5b08858

  日期：2015.10.14

  Whereas crotylboration has been a useful method for synthesis of stereochemically complex products, we have shown that homocrotylboration can be achieved with cyclopropanated crotylation reagents, and that the stereo-selectivity of the reaction can be predicted by analogous models. This paper presents a full account of this work, including the first examples of asymmetric anti homocrotylation. The scope of this reaction is demonstrated with highly enantioselective homocrotylation of both aliphatic and aromatic aldehydes, as well as double diastereoselection studies. An application of the synthesis of the marine natural product spongidepsin is presented, as well as streamlined syntheses of homocrotylation reagents.