N-(2-chloro-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide | 1021442-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide
• CAS: 1021442-91-0
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: VJAMUUCAJKQKSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-4-methylphenyl)-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-Chloro-3-iodo-1-methyl-8-methylidene-4-phenyl-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic ipso-Iodocyclization of N-(4-Methylphenyl)propiolamides: Selective Synthesis of 8-Methyleneazaspiro[4,5]trienes

  摘要：

  [GRAPHICS]A novel and selective method for the synthesis of 8-methylenespiro[4,5]trienes via intramolecular electrophilic ipsoiodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides has been developed. In the presence of ICI or I-2, 8-methylene-1-azaspiro[4,5]trienes were selectively prepared from the electrophilic ipso-iodocyclization of N-(4-methylphenyl)propiolamides in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/jo800328a

文献信息

• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。