1,3-dimethyl-8-[(2-phenylethyl)amino]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione | 102212-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-[(2-phenylethyl)amino]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-(phenethylamino)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3-dimethyl-8-(phenethylamino)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,3-dimethyl-8-(2-phenylethylamino)-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 102212-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₂
• mdl: MFCD00220594
• 分子量: 299.332
• InChiKey: RVEKFBOSWYTGIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  540.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-8-[(2-phenylethyl)amino]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 4-(1,3-dimethyl-2,6-dioxo-8-(phenethylamino)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-7-yl)-N'-(2-hydroxybenzylidene)butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤-2,6-二酮丁酰肼衍生物作为具有潜在抗炎活性的双重PDE4 / 7抑制剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一种新的基于配体的方法设计的嘌呤-2,6-二酮丁酰肼衍生物，并评估了它们对PDE4B和PDE7A同工酶的体外活性。7,8-二取代嘌呤-2,6-二酮衍生物31、34、37和40似乎是最有效的PDE4 / 7抑制剂，IC50值分别在参考咯利普兰和BRL-50481范围内。 。此外，对接研究解释了嘌呤-2,6-二酮核的7位上的N-（2,3,4-三羟基亚苄基）丁酰肼取代基对于双重PDE4 / 7抑制特性的重要性。两种cAMP特异性PDE同工酶的抑制作用均会产生强大的抗TNF-α作用。在体内研究中，LPS诱导的内毒素血症大鼠体内的化合物31、34和37使该促炎细胞因子的最大浓度降低了53，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.068
• 作为产物：
  描述：

  8-溴茶碱 、 2-苯乙胺 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,3-dimethyl-8-[(2-phenylethyl)amino]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型嘌呤-2,6-二酮丁酰肼衍生物作为具有潜在抗炎活性的双重PDE4 / 7抑制剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一种新的基于配体的方法设计的嘌呤-2,6-二酮丁酰肼衍生物，并评估了它们对PDE4B和PDE7A同工酶的体外活性。7,8-二取代嘌呤-2,6-二酮衍生物31、34、37和40似乎是最有效的PDE4 / 7抑制剂，IC50值分别在参考咯利普兰和BRL-50481范围内。 。此外，对接研究解释了嘌呤-2,6-二酮核的7位上的N-（2,3,4-三羟基亚苄基）丁酰肼取代基对于双重PDE4 / 7抑制特性的重要性。两种cAMP特异性PDE同工酶的抑制作用均会产生强大的抗TNF-α作用。在体内研究中，LPS诱导的内毒素血症大鼠体内的化合物31、34和37使该促炎细胞因子的最大浓度降低了53，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.068

文献信息

• Antiinflammatory activity of substituted 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-triones. Atypical nonsteroidal antiinflammatory agents
  作者：David J. Blythin、James J. Kaminski、Martin S. Domalski、James Spitler、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Shing Chun Wong、Laura Lehman Verbiar、Loretta A. Bober

  DOI：10.1021/jm00156a032

  日期：1986.6

  substituted derivatives of the fused tricyclic system 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione, is described. Synthetic procedures and structure determination with the assistance of X-ray crystallography are discussed. Semiempirical molecular orbital calculations are used to investigate the relative stability of the possible isomers and tautomers of the title compounds. A biological profile

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。
• Synthesis and in vitro evaluation of anti-inflammatory, antioxidant, and anti-fibrotic effects of new 8-aminopurine-2,6-dione-based phosphodiesterase inhibitors as promising anti-asthmatic agents
  作者：Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Agnieszka Jankowska、Marietta Ślusarczyk、Bogdan Jakieła、Hanna Plutecka、Krzysztof Pociecha、Artur Świerczek、Justyna Popiół、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Elżbieta Wyska、Elżbieta Pękala、Reinoud Gosens、Grażyna Chłoń-Rzepa

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105409

  日期：2021.12
• BLYTHIN D. J.; KAMINSKI J. J.; DOMALSKI M. S.; SPITLER J.; SOLOMON D. M.;+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1099-1113
  作者：BLYTHIN D. J.、 KAMINSKI J. J.、 DOMALSKI M. S.、 SPITLER J.、 SOLOMON D. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDOMIMETIC MODULATORS OF CELL ADHESION
  申请人：Gour J. Barbara

  公开号：US20080081831A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  Peptidomimetics of cyclic peptides, and compositions comprising such peptidomimetics are provided. The peptidomimetics have a three-dimensional structure that is substantially similar to a three-dimensional structure of a cyclic peptide that comprises a cadherin cell adhesion recognition sequence HAV. Methods for using such peptidomimetics for modulating cadherin-mediated cell adhesion in a variety of contexts are also provided.
• Bmp Gene and Fusion Protein
  申请人：Hidaka Chisa

  公开号：US20080260829A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to BMP fusion genes, BMP fusion proteins. The invention further relates to methods for treatment using BMP fusion genes and BMP fusion proteins. Additionally, the invention relates to BMP fusion gene and BMP fusion protein pharmaceutical compositions.