tert-butyl N-[(4aR,11bR)-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-10-nitro-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-tert-butoxycarbonylcarbamate | 1620980-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: tert-butyl N-[(4aR,11bR)-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-10-nitro-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-tert-butoxycarbonylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4aR,11bR)-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-10-nitro-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-carbamate；tert-butyl N-[(4aR,11bR)-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-10-nitro-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1620980-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₄FN₃O₉S
• 分子量: 571.624
• InChiKey: UMHXEXBLVPJDKQ-JWQCQUIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4aR,11bR)-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-10-nitro-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-tert-butoxycarbonylcarbamate 在 氢气 、 乙酸乙酯 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford the title compound (460 mg, 0.850 mmol, 99% yield) as a white foam的产率得到tert-butyl N-[(4aR,11bR)-10-amino-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]-benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-tert-butoxycarbonyl-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fused multi-cyclic sulfone compounds as inhibitors of beta-secretase and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物类别，用于调节β-秘鲁酶酶（BACE）活性。该化合物具有通式I：其中，通式I中的变量A5、A6、A8、R1、R2、R3、R7、X、Y、n和o，在此独立地定义。本发明还提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或病况的相应用途，这是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明还提供了通式II的化合物及其子式，通式III的化合物，中间体和用于制备通式I-III及其子式化合物的过程和方法。

  公开号：

  US09309263B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-[(3R)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-3,6,6-trimethyl-1,1-dioxo-2H-1,4-thiazin-5-yl]carbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyl N-[(4aR,11bR)-4a-fluoro-3,3,11b-trimethyl-10-nitro-4,4-dioxo-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[4,5-b][1,4]thiazin-2-yl]-N-tert-butoxycarbonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  FUSED MULTI-CYCLIC SULFONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A 5 、A 6 、A 8 、R 1 、R 2 、R 3 、R 7 、X、Y、n和o在此独立定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和其亚式化合物、化学式III的化合物、中间体以及用于制备化学式I-III及其亚式化合物的化合物的制备过程和方法。

  公开号：

  US20140213581A1

文献信息

• US9309263B2
  申请人：——

  公开号：US9309263B2

  公开（公告）日：2016-04-12