Tert-butyl 4-(10-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 403487-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: Tert-butyl 4-(10-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 403487-55-8
• 化学式: C₂₃H₂₅BrClN₃O₂
• 分子量: 490.827
• InChiKey: BAJAAYFMTHNFLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Tert-butyl 4-(10-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium dichloride 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 78.0~82.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以100%的产率得到Methyl 13-chloro-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel farnesyl protein transferase inhibitors as antitumor agents

  摘要：

  揭示了由式（1.0）表示的新型三环化合物： 1 或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物对抑制法尼基蛋白转移酶具有用处。还揭示了包括式1.0化合物的药物组合物。还揭示了使用式1.0化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20030229099A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以36%的产率得到Tert-butyl 4-(10-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaen-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE COMME AGENTS ANTITUMORAUX

  摘要：

  揭示了公式（I）的新型三环化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化合物。这些化合物对于抑制法尼基蛋白转移酶是有用的。还公开了包括公式（I）化合物的药物组合物。还公开了利用公式（I）化合物制造治疗癌症药物的用途。

  公开号：

  WO2005014577A1

文献信息

• Discovery of C-imidazole azaheptapyridine FPT inhibitors
  作者：Hugh Y. Zhu、Alan B. Cooper、Jagdish Desai、George Njoroge、Paul Kirschmeier、W. Robert Bishop、Corey Strickland、Alan Hruza、Ronald J. Doll、Viyyoor M. Girijavallabhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.013

  日期：2010.2

  The discovery of C-linked imidazole azaheptapyridine bridgehead FPT inhibitors is described. This novel class of compounds are sub nM FPT enzyme inhibitors with potent cellular inhibitory activities. This series also has reduced hERG activity versus previous N-linked imidazole series. X-ray of compound 10a bound to FTase revealed strong interaction between bridgehead imidazole 3N with catalytic zinc atom. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• TRICYCLIC ANTITUMOR COMPOUNDS BEING FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1313725B1

  公开（公告）日：2007-04-11
• NOVEL FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1660477B1

  公开（公告）日：2008-12-10
• US7342016B2
  申请人：——

  公开号：US7342016B2

  公开（公告）日：2008-03-11
• US7557107B2
  申请人：——

  公开号：US7557107B2

  公开（公告）日：2009-07-07