1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-5-iodo-2-pyrimidinone | 96245-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-5-iodo-2-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone；1-[ (3,5-di-p-chlorobenzoyloxy)-2-deoxy-β-erythro-pentafuryl]-5-iodo-2-pyrimidinone；1-[3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone；1-[3,5-di-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone；[(2R,3S,5R)-3-(4-chlorobenzoyl)oxy-5-(5-iodo-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 96245-84-0
• 化学式: C₂₃H₁₇Cl₂IN₂O₆
• 分子量: 615.208
• InChiKey: NLAJZPUMYPTFFR-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-5-iodo-2-pyrimidinone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以45.1%的产率得到1-(2-脱氧-beta-呋喃核糖基)-5-碘-2-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  2-嘧啶酮核苷的合成及生物活性。2.5-卤代-2-嘧啶酮2′-脱氧核糖核苷。

  摘要：

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。

  DOI：

  10.1021/jm00145a010
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖 、 5-碘-2-嘧啶酮 在 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-5-iodo-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-碘-2-嘧啶酮 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及1‑(2‑脱氧‑β‑D‑呋喃核糖基)‑5‑碘‑2‑嘧啶酮，具体涉及一种1‑(2‑脱氧‑β‑D‑呋喃核糖基)‑5‑碘‑2‑嘧啶酮的制备方法，包括以下步骤：先将2‑羟基嘧啶盐酸盐与冰醋酸/一氯化碘溶液反应反应生成5‑碘‑2‑嘧啶酮；再将5‑碘‑2‑嘧啶酮与1‑氯‑3,5‑二对氯苯甲酰氧基‑2‑脱氧‑D‑核糖反应，生成1‑[(3,5‑二对氯苯甲酰氧基)‑2‑脱氧‑β‑D‑赤式‑戊呋喃基]‑5‑碘‑2‑嘧啶酮；最后由1‑[(3,5‑二对氯苯甲酰氧基)‑2‑脱氧‑β‑D‑赤式‑戊呋喃基]‑5‑碘‑2‑嘧啶酮生成目标产物。本发明所有中间体稳定，产率高，便于工业化生产。

  公开号：

  CN107540718B

文献信息

• Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0175004A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds for inhibiting the replication of DNA viruses which induce the formation of thymidine kinase enzyme of the formula: wherein R, is a radical selected from the group consisting of chloro, iodo, hydroxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, methylamino, formyl, nitro, and unsubstituted hydrocarbon groups of 2 to about 3 carbon atoms or halosubstituted hydrocarbon groups of 1 to about 3 carbon atoms; R2 is hydrogen or hydroxy; and R3 is hydroxy, -OP(O)(OH)2, amino, or-OCOR4 where R4 is alkyl or alkoxyalkyl of 2 to about 18 carbon atoms.

  用于抑制 DNA 病毒复制的化合物，可诱导形成式中的胸苷激酶： 其中R，是选自由氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲氨基、甲酰基、硝基和2至约3个碳原子的未取代烃基或1至约3个碳原子的卤代烃基组成的基团；R2是氢或羟基；R3是羟基、-OP(O)(OH)2、氨基或-OCOR4，其中R4是2至约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。
• Improved Stereoselective Synthesis of the β-Anomer of 1-[3,5-Bis-<i>O</i>-(<i>p</i>-chlorobenzoyl)-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranosyl]-5-iodo-2-pyrimidinone
  作者：Ralph Schure、Aye Aye Mar、Brian Pease、Wyeth Jones、Barb Felt、Mani S. Iyer

  DOI：10.1021/op980204o

  日期：1999.3.1

  The lack of stereochemical control has been a major hurdle in synthesizing beta-nucleosides in large scale. This paper reports a study of the effects of different catalysts used in the synthesis of beta-nucleosides, The effects of time and temperature on alpha- and beta-anomers are illustrated in this paper, The yield and selectivity of the beta-nucleoside have been improved vastly at temperatures between -30 and -40 degrees C and by using SnCl4 as the catalyst.
• Organic Process Research and Development. 1999, 3, 135-138
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BARDOS, THOMAS J.;CHENG, YUNG-CHI;SCHROEDER, ALAN C.;EFANGE, SIMON M. N.
  作者：BARDOS, THOMAS J.、CHENG, YUNG-CHI、SCHROEDER, ALAN C.、EFANGE, SIMON M. N.

  DOI：——

  日期：——
• US4782142A
  申请人：——

  公开号：US4782142A

  公开（公告）日：1988-11-01