1-(2-脱氧-beta-呋喃核糖基)-5-碘-2-嘧啶酮 | 93265-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(2-脱氧-beta-呋喃核糖基)-5-碘-2-嘧啶酮
• 英文名称: 1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-(iodo)-2-pyrimidinone
• 英文别名: Ropidoxuridine；1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-iodopyrimidin-2(1H)-one；1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-iodo-2-pyrimidinone；1-(2-deoxy-beta-ribofuranosyl)-5-iodo-2-pyrimidinone；5-iodo-2-pyrimidinone-2’-deoxyribose；5-iodo-2-pyrimidinone-2′-deoxyribose；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
• CAS: 93265-81-7
• 化学式: C₉H₁₁IN₂O₄
• 分子量: 338.102
• InChiKey: XIJXHOVKJAXCGJ-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-170 °C (decomp)
• 沸点：
  478.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Ropidoxuridine（IPdR）是一种新型口服卤化胸苷类似物，有希望用于人类肿瘤的增敏剂。

体外研究

罗吡多昔定（Ropidoxuridine）是一种前药，可转化为5-碘-2'-脱氧尿苷（IUdR）。在临床相关浓度下，Ropidoxuridine与阿利塞尔比布（Alisertib）显示出强烈的协同作用效果。

体内研究

在原位肿瘤模型中，Ropidoxuridine（750 mg/kg/day）和阿利塞尔比布（30 mg/kg/day）表现出强烈的协同效应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 1-(2-脱氧-beta-呋喃核糖基)-5-碘-2-嘧啶酮 、 N,N'-羰基二咪唑 以 嘧啶 为溶剂， 生成 (2R,3S,5R)-5-(5-iodo-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((methoxycarbamoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl methoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Modulation of tumor cells using BER inhibitors in combination with a sensitizing agent and DSBR inhibitors

  摘要：

  本发明提供了调节细胞活性的方法和组合物。在该方法中，靶细胞与BER抑制剂和敏化剂（例如放射敏化剂和/或化学治疗剂）接触，细胞也可以选择性地与DSBR抑制剂接触，例如RAD抑制剂，例如RAD51抑制剂。还提供了制药制剂和相关工具箱，可用于实施本发明的方法。该方法在各种不同的应用中发挥作用，包括治疗患有细胞增殖的宿主。

  公开号：

  US20030229004A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(5-iodo-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.7%的产率得到1-(2-脱氧-beta-呋喃核糖基)-5-碘-2-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDOXURIDINE AND ITS ANALOGS AS NEUROPROTECTANS FOR THE TREATMENT OF PARKINSONISM
  [FR] IDOXURIDINE ET SES ANALOGUES UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DU PARKINSONISME

  摘要：

  本发明涉及一种在帕金森病（PD）相关的帕金森综合征，如帕金森病（PD）；具有Lewy小体的痴呆（DLB）；多系统萎缩（MSA）；皮质基底节变性（CBD）；或进行性核上性麻痹（PSP）等治疗中有用的化合物。所述化合物包括特别是碘沙宝嘌呤及其类似物以及它们的代谢前体，如罗匹沙宝嘌呤。本发明还涉及一种用于鉴定治疗帕金森综合征的有用化合物的方法，该方法包括检测化合物增加细胞膜中GPR37数量的能力。本发明还涉及罗匹沙宝嘌呤的化学合成方法。

  公开号：

  WO2018143893A1

文献信息

• Synthesis and biological activities of 2-pyrimidinone nucleosides. 2. 5-Halo-2-pyrimidinone 2'-deoxyribosides
  作者：Simon M. N. Efange、Elaine M. Alessi、H. C. Shih、Yung Chi Cheng、Thomas J. Bardos

  DOI：10.1021/jm00145a010

  日期：1985.7

  and 2b, respectively, with 3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-alpha-D-ribofuranosyl chloride (8) in 1,2-dichloroethane, in the presence of SnCl4, followed by separation of the anomeric blocked nucleosides via column chromatography and subsequent deprotection with methanolic ammonia. Both BrPdR and IPdR exhibited significant antiherpes activities against various strains of HSV-1 and HSV-2, the latter

  1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-溴-2-嘧啶酮（BrPdR）和1-（2-脱氧-β-D-核糖基呋喃糖基）-5-碘-2-嘧啶酮（IPdR）具有通过分别将适当的甲硅烷基化碱2a和2b与1,3-二氯乙烷中的3,5-双-O-（对氯苯甲酰基）-2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基氯（8）缩合来合成，在SnCl 4存在下，随后通过柱色谱分离异头保护的核苷，随后用甲醇氨脱保护。BrPdR和IPdR均对各种HSV-1和HSV-2菌株均表现出显着的抗疱疹活性，后一种化合物（IPdR）表现出更高的活性以及与病毒特异性胸苷激酶的更强结合。
• 1-（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-5-碘-2-嘧啶酮 的制备方法
  申请人：天津立博美华基因科技有限责任公司

  公开号：CN107540718B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明涉及1‑(2‑脱氧‑β‑D‑呋喃核糖基)‑5‑碘‑2‑嘧啶酮，具体涉及一种1‑(2‑脱氧‑β‑D‑呋喃核糖基)‑5‑碘‑2‑嘧啶酮的制备方法，包括以下步骤：先将2‑羟基嘧啶盐酸盐与冰醋酸/一氯化碘溶液反应反应生成5‑碘‑2‑嘧啶酮；再将5‑碘‑2‑嘧啶酮与1‑氯‑3,5‑二对氯苯甲酰氧基‑2‑脱氧‑D‑核糖反应，生成1‑[(3,5‑二对氯苯甲酰氧基)‑2‑脱氧‑β‑D‑赤式‑戊呋喃基]‑5‑碘‑2‑嘧啶酮；最后由1‑[(3,5‑二对氯苯甲酰氧基)‑2‑脱氧‑β‑D‑赤式‑戊呋喃基]‑5‑碘‑2‑嘧啶酮生成目标产物。本发明所有中间体稳定，产率高，便于工业化生产。
• Novel 5-substituted 2-pyrimidinone nucleosides and methods of use
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION OF STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：EP0175004A2

  公开（公告）日：1986-03-26

  Compounds for inhibiting the replication of DNA viruses which induce the formation of thymidine kinase enzyme of the formula: wherein R, is a radical selected from the group consisting of chloro, iodo, hydroxy, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, methylamino, formyl, nitro, and unsubstituted hydrocarbon groups of 2 to about 3 carbon atoms or halosubstituted hydrocarbon groups of 1 to about 3 carbon atoms; R2 is hydrogen or hydroxy; and R3 is hydroxy, -OP(O)(OH)2, amino, or-OCOR4 where R4 is alkyl or alkoxyalkyl of 2 to about 18 carbon atoms.

  用于抑制 DNA 病毒复制的化合物，可诱导形成式中的胸苷激酶： 其中R，是选自由氯、碘、羟基、烷氧基烷基、羟基烷基、甲氨基、甲酰基、硝基和2至约3个碳原子的未取代烃基或1至约3个碳原子的卤代烃基组成的基团；R2是氢或羟基；R3是羟基、-OP(O)(OH)2、氨基或-OCOR4，其中R4是2至约18个碳原子的烷基或烷氧基烷基。
• Organic Process Research and Development. 1999, 3, 135-138
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• BARDOS, THOMAS J.;CHENG, YUNG-CHI;SCHROEDER, ALAN C.;EFANGE, SIMON M. N.
  作者：BARDOS, THOMAS J.、CHENG, YUNG-CHI、SCHROEDER, ALAN C.、EFANGE, SIMON M. N.

  DOI：——

  日期：——