[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 12-methoxydodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 12-methoxydodecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 12-methoxydodecanoate
• 化学式: C₂₃H₃₇FN₂O₆
• 分子量: 456.555
• InChiKey: IRYNVQBDHKBTAU-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-甲氧基十二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 12-methoxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  3'-氟-2'，3'-二脱氧胸苷（FLT）的5'-O-肉豆蔻酰基类似物衍生物的合成，体外抗HIV活性和生物学稳定性，它们是FLT的潜在双功能前药。

  摘要：

  一组FLT的5'-O-肉豆蔻酰基类似物衍生物（2）被评估为潜在的抗HIV药物，被设计用作FLT的前药。3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'-O-（12-甲氧基十二烷酰基）胸苷（4）（EC50 = 3.8 nM）和3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'- O-（12-叠氮基十二烷酰基）胸苷（8）（EC50 = 2.8 nM）是最有效的抗HIV-1药物。5'-O-FLT酯的Log P和HPLC Log保留时间之间存在线性关系。猪肝酯酶，大鼠血浆和大鼠脑匀浆中酯类（3-8）中的体外酶促水解半衰期（t1 / 2）较长，对于3'-氟-2'，3'-二脱氧-5'-O-（肉豆蔻酰基）胸苷（7），t1 / 2值分别为20.3、4.6和17.5分钟。

  DOI：

  10.1080/07328319808004216