3-(1-phenylhydrazono-D-erythro-2,3,4-trihydroxybut-1-yl)quinoxalin-2-one | 68667-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1-phenylhydrazono-D-erythro-2,3,4-trihydroxybut-1-yl)quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(2,3,4-trihydroxy-1-phenylhydrazono-butyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(D-erythro-2,3,4-trihydroxy-1-phenylhydrazono-butyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(D-erythro-2,3,4-Trihydroxy-1-phenylhydrazono-butyl)-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 68667-54-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: DVRHJIJASFDDBK-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  130.83
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylhydrazono-D-erythro-2,3,4-trihydroxybut-1-yl)quinoxalin-2-one 在 sodium periodate 、 bentonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以90%的产率得到3-[1-(phenylhydrazono)glyoxal-1-yl]-2-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 、 3-(D_r-1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-1H-quinoxalin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(1-phenylhydrazono-D-erythro-2,3,4-trihydroxybut-1-yl)quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ohle et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1051,1056

  摘要：

  DOI：