6,12-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole | 1613810-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6,12-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1613810-39-1
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 530.623
• InChiKey: NDYICQBMHHBMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 碘 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以56%的产率得到6,12-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  四氢[3,2-b]吲哚并咔唑类化合物的合成，分光光度法，伏安法和密度泛函理论研究

  摘要：

  四氢[3,2- b]的吸收光谱在文学研究中，具有各自分子特性和烷基取代基的吲哚并咔唑（THICZs）已在200至600 nm范围内的各种溶剂中预先记录，记录的次数很少。属于存在环境的液化THICZ的光物理行为。THICZs的溶剂化变色行为和溶剂物质的物理现象可以通过线性溶剂化能态概念的实现来分析。化合物4具有出色的感测小分子特性。在碳糊电极上研究了一些THICZ的电化学行为，其中涉及两个电极反应，即不可逆的氧化一电子转移和准可逆的氧化还原反应，形成酚醛，然后是喹诺酮部分电活性物质。

  DOI：

  10.1002/jhet.4153
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6,12-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  四氢[3,2-b]吲哚并咔唑类化合物的合成，分光光度法，伏安法和密度泛函理论研究

  摘要：

  四氢[3,2- b]的吸收光谱在文学研究中，具有各自分子特性和烷基取代基的吲哚并咔唑（THICZs）已在200至600 nm范围内的各种溶剂中预先记录，记录的次数很少。属于存在环境的液化THICZ的光物理行为。THICZs的溶剂化变色行为和溶剂物质的物理现象可以通过线性溶剂化能态概念的实现来分析。化合物4具有出色的感测小分子特性。在碳糊电极上研究了一些THICZ的电化学行为，其中涉及两个电极反应，即不可逆的氧化一电子转移和准可逆的氧化还原反应，形成酚醛，然后是喹诺酮部分电活性物质。

  DOI：

  10.1002/jhet.4153

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of novel 6,12-di(thiophen-2-yl) substituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Roman A. Irgashev、Anton Yu. Teslenko、Ekaterina F. Zhilina、Aleksandr V. Schepochkin、Oleg S. El'tsov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.093

  日期：2014.8

  11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles have been obtained and plausible ways for their further modifications via the Friedel–Crafts reaction are presented. The formylation of these indolo[3,2-b]carbazoles with dichloromethyl alkyl esters catalysed by Lewis acids leads to the formation of the corresponding 2,8-diformyl derivatives. Applicability of this formylation method for modification of indolo[3,2-b]carbazoles

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。
• Tetrahydroindolocarbazoles (THICZs) as new class of urokinase (uPA) inhibitors: Synthesis, anticancer evaluation, DNA-damage determination, and molecular modelling study
  作者：Marwa A.M.Sh. El-Sharief、Mohamed H. El-Naggar、Entesar M. Ahmed、Shahenda M. El-Messery、Abeer E. Mahmoud、Mamdouh M. Ali、Lamiaa M. Salem、Karima F. Mahrous、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.06.033

  日期：2018.10

  Tetrahydroindolocarbazoles (THICZs) with versatile substituents, have been designed, synthesized, structure characterized, then investigated for their in-vitro anticancer screening, urokinase inhibition (uPA) evaluated, DNA-damage determination was further explored. Compounds 5, 8, 10 and 17 displayed the most promising antitumor activities against the breast cancer cell line as compared to the standard drug, doxorubicin with IC50 = 5.24 +/- 0.37, 4.00 +/- 0.52, 7.20 +/- 0.90 and 9.60 +/- 1.10 mu g/ml (versus 3.30 +/- 0.48 mu g/ml for doxorubicin). Compounds 5, 8, 10 and 17 represents the most significant uPA inhibitors of our study with IC50 of 3.80, 2.70. 4.75, 10.80 (ng/ml) respectively. The expression levels of CDKN2A gene were decreased in 8, 10 and 17 cell lines as compared to those in positive control samples. Cell lines treated with 5, 8, 10 and 17 clearly observed a high score of damaged DNA cells. A deeper examination revealed that our hetroaromatics showed an extensive hydrogen bonding interactions that is required in the S pocket which is important for activity Arg 217, Gly 219, Gly 216, Lys 143 and Ser 190. So we present THICZs as promising uPA inhibitors expected as significant promise for further development as anti-invasiveness drugs.