3-benzhydryl-1H-indole | 53924-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzhydryl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1,1-diphenylmethyl)-1H-indole；3-(diphenyl-methyl)-1H-indole；3-(diphenylmethyl)-1H-indole；3-(diphenylmethyl)indole；3-diphenylmethylindole；3-benzhydryl indole
• CAS: 53924-26-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N
• 分子量: 283.373
• InChiKey: ZWUQZQIKPFUBPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-124.8 °C
• 沸点：
  456.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzhydryl-1H-indole 、 苯磺酰肼 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到3-benzhydryl-2-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化的磺酰肼对吲哚的区域选择性亚硫烷基化

  摘要：

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201301437
• 作为产物：
  描述：

  3-benzhydrylidene-3H-indole 在 [Mn(HN(C₂H₄PⁱPr₂)₂)(CO)₂Br] 、 potassium hydroxide 、 苯甲醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以53 %的产率得到3-benzhydryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  锰催化脱氢高效合成 C3-烷基化和烯基化吲哚

  摘要：

  吲哚是一种流行的杂环支架，可以在与我们日常生活用品有关的各种天然产物和先进材料中找到。在这项工作中，我们开发了一种有效的方法，通过锰催化的苯甲醇和 2-芳基乙醇与吲哚的脱氢转化，在温和的条件下以高产率和选择性合成 C3-烷基化和烯基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.202200483

文献信息

• B(C₆F₅)₃ catalyzed direct nucleophilic substitution of benzylic alcohols: an effective method of constructing C–O, C–S and C–C bonds from benzylic alcohols
  作者：Shan-Shui Meng、Qian Wang、Gong-Bin Huang、Li-Rong Lin、Jun-Ling Zhao、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c8ra05811c

  日期：——

  An efficient and general method of nucleophilic substitution of benzylic alcohols catalyzed by non-metallic Lewis acid B(C6F5)3 was developed. The reaction could be carried out under mild conditions and more than 35 examples of ethers, thioethers and triarylmethanes were constructed in high yields. Some bioactive organic molecules were synthesized directly using the methods.

  开发了一种由非金属路易斯酸B(C 6 F 5 ) 3催化的苯甲醇亲核取代的高效通用方法。该反应可以在温和的条件下进行，并且以高产率构建了超过 35 个醚、硫醚和三芳基甲烷的实例。使用该方法直接合成了一些生物活性有机分子。
• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• Nickel-catalysed chemoselective C-3 alkylation of indoles with alcohols through a borrowing hydrogen method
  作者：Amreen K. Bains、Ayanangshu Biswas、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cc07169b

  日期：——

  A nickel catalysed chemoselective C3-alkylation of indole is reported that follows a borrowing hydrogen method promoted by a radical.

  一种镍催化的化学选择性C3-吲哚烷基化反应报道了，该反应遵循了由自由基促进的借氢方法。
• Iron-Catalyzed Direct C3-Benzylation of Indoles with Benzyl Alcohols through Borrowing Hydrogen
  作者：Giovanni Di Gregorio、Michele Mari、Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01603

  日期：2017.8.18

  We present the coupling of primary and secondary benzyl alcohols with indoles to form 3-benzylated indoles and H2O that is catalyzed, for the first time, by a complex of earth-abundant iron. This transformation accommodates a variety of substrates and is distinguished by its operational simplicity, sustainability, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis. On the basis

  我们提出伯和仲苄醇与吲哚的偶合，以形成3-苄基化的吲哚和H 2 O，这是第一次由富地球的铁的复合物催化。这种转变可容纳多种底物，并且以其操作简单，可持续性，高官能团耐受性和对克级合成的适应性而著称。根据初步的实验观察，我们建议反应通过借入氢过程进行。
• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。