benzyl (2R)-1-hydroxy-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1431753-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: benzyl (2R)-1-hydroxy-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1431753-26-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: QNIQCQOFARDNQW-TVRKMHQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-1-hydroxy-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 iron(III) chloride 、 乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3--3-酮的光化学转化：原始串联逆向[4 + 2] / [2 + 2]环加成过程

  摘要：

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.081
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Allylamino-phenyl-acetic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl (2R)-1-hydroxy-2-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3--3-酮的光化学转化：原始串联逆向[4 + 2] / [2 + 2]环加成过程

  摘要：

  N-苄基-2-苯基-1,2-二氢吡啶-3-酮的紫外线照射提供了主要结构异构体反式-1-苄基-4-苯基-3-乙烯基氮杂环丁酮-2-酮。提出了一种新的串联机制，该机制涉及[4 + 2]光环还原，然后进行Staudinger环加成反应，并受到其他亚胺捕获所谓的乙烯酮中间体的支持。该过程在乙烯的存在下占优势，排除了分子间[2 + 2]环丁烷加合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.081