2,5-dibromo-3,4-dimethylbenzoic acid | 6514-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 2,5-Dibrom-3,4-dimethyl-benzoesaeure
• CAS: 6514-83-6
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: AHKLNBXRUZMTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  382.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-3,4-dimethylbenzoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成 2,5-己酮可可碱
  参考文献：
  名称：

  一种DMXAA-Pyranoxanthone杂合体化合物 及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗肿瘤作用的DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物及其制备方法与用途。该化合物的结构如式I所示。其制备方法包括：三个步骤制备DMXAA，两个步骤制备pyranoxanthone，两个步骤将DMXAA和pyranoxanthone骈合为DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物。本发明所述DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物以及DMXAA/pyranoxanthone联合药物对乳腺癌、肝癌、白血病细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡。本发明所述DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物以及DMXAA/pyranoxanthone联合药物可以应用于制备治疗癌症药物。

  公开号：

  CN107445970B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2,5-dibromo-3,4-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种DMXAA-Pyranoxanthone杂合体化合物 及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗肿瘤作用的DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物及其制备方法与用途。该化合物的结构如式I所示。其制备方法包括：三个步骤制备DMXAA，两个步骤制备pyranoxanthone，两个步骤将DMXAA和pyranoxanthone骈合为DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物。本发明所述DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物以及DMXAA/pyranoxanthone联合药物对乳腺癌、肝癌、白血病细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡。本发明所述DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物以及DMXAA/pyranoxanthone联合药物可以应用于制备治疗癌症药物。

  公开号：

  CN107445970B

文献信息

• A new short synthesis of 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (ASA404, DMXAA)
  作者：Shangjin Yang、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.074

  日期：2009.7

  A new short synthesis of 5,6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (ASA404) is developed. The key steps of the synthesis are dibromination of 3,4-dimethylbenzoic acid, followed by regioselective coupling with 2-hydroxyphenylacetic acid and subsequent cyclodehydration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008048117A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• J. Med. Chem. 1991, 34, 217-222
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 一种DMXAA-Pyranoxanthone杂合体化合物 及其制备方法与用途
  申请人：广州药本君安医药科技股份有限公司

  公开号：CN107445970B

  公开（公告）日：2020-02-07

  本发明公开了一种具有抗肿瘤作用的DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物及其制备方法与用途。该化合物的结构如式I所示。其制备方法包括：三个步骤制备DMXAA，两个步骤制备pyranoxanthone，两个步骤将DMXAA和pyranoxanthone骈合为DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物。本发明所述DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物以及DMXAA/pyranoxanthone联合药物对乳腺癌、肝癌、白血病细胞具有优良的体外肿瘤细胞增殖抑制活性，并且能多靶点诱导肿瘤细胞的凋亡。本发明所述DMXAA‑Pyranoxanthone杂合体化合物以及DMXAA/pyranoxanthone联合药物可以应用于制备治疗癌症药物。