2-hydroxy-4-iodobenzoyl chloride | 89011-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-iodobenzoyl chloride
• CAS: 89011-19-8
• 化学式: C₇H₄ClIO₂
• 分子量: 282.465
• InChiKey: OOHRYZXMTCZOBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-iodobenzoyl chloride 、 乙酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-acetyl-2-hydroxy-4-iodobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。

  公开号：

  WO2013134415A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-hydroxy-4-iodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在多巴胺转运蛋白上的托烷和哌啶的4'-碘苯甲酸酯的合成和配体结合研究。

  摘要：

  合成了被设计为有效可卡因拮抗剂的可卡因的四个类似物和两个同源物。芽子碱甲酯（13）或适当取代的哌啶醇（19、21）与适当取代的4-碘苯甲酰氯之间的SN2反应得到托烷和哌啶的4-碘苯甲酸酯（5-8）。从2'-乙酰氧基可卡因（12）通过用干燥的HCl气体饱和的MeOH进行选择性酯交换反应，可以从2'-乙酰氧基可卡因（12）获得2'-羟基可卡因（9）。由乙酰水杨酰氯（23）和芽子碱甲酯（13）合成2'-乙酰氧基可卡因（12）。在多巴胺转运蛋白上测定这些化合物对[3H] WIN-35428的置换的结合亲和力。可卡因4'位置的碘基取代会降低多巴胺转运蛋白的结合力，而2'处的羟基或乙酰氧基会降低 与可卡因相比，β-位对多巴胺转运蛋白的结合力增强（分别是可卡因的10倍和3.58倍）。2'-羟基化还使4'-碘多卡因（5）的出价能力提高了10倍。用哌啶取代托烷环导致较差的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm970121i

文献信息

• 2β-Substituted Analogues of 4‘-Iodococaine:  Synthesis and Dopamine Transporter Binding Potencies
  作者：Kwasi S. Avor、Satendra Singh、Thomas W. Seale、Buddy Pouw、Garo P. Basmadjian

  DOI：10.1021/jm980061w

  日期：1998.6.1

  4'-iodococaine (3) was synthesized and evaluated in an in vitro dopamine transporter (DAT) binding assay. Selective hydrolysis at the 2beta-position of 3 gave the carboxylic acid 15 that served as the intermediate for the synthesis of compounds 4, 5, and 6-11. The 2beta-alkyl derivatives were obtained from ecgonine methyl ester (17) through a series of reactions leading to the aldehyde 20. Wittig reaction

  合成了一系列2β-取代的4'-碘多卡因（3）类似物，并在体外多巴胺转运蛋白（DAT）结合测定中进行了评估。在3的2β位选择性水解得到羧酸15，其用作合成化合物4、5和6-11的中间体。2-8烷基衍生物是从芽子碱甲酯（17）通过一系列导致醛20的反应获得的。20与甲基三苯基磷烷的Wittig反应，然后进行氢化和苯甲酰化，得到产物12和13。4'-的结合亲和力碘多卡因（3）比可卡因少10倍。3的羟甲烷，乙酸酯，酰胺，苄基酯，氧化唑和乙烷衍生物显示出降低的结合，而乙烯基，苯基和乙酯显示出适度的结合亲和力。与4'-碘多卡因相比，只有异丙基衍生物8的结合亲和力提高了2倍（3）。8'在2'位的羟基化反应得到14，不仅使DAT的结合力提高了2倍，而且还增强了DAT相对于去甲肾上腺素和5-羟色胺转运蛋白的选择性。在宽剂量范围内，化合物14未能在C57BL / 6J小鼠中刺激运动活性，并阻止了可卡因诱导的运动刺激作用。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。
• PISCOPO, E.;DIURNO, M. V.;CAPPELLO, B.;CERETI, MAZZA, M. T.;ALIBERTI, F.;+, BOLL. SOC. NATUR. NAPOLI, 1981, 90, 167-176
  作者：PISCOPO, E.、DIURNO, M. V.、CAPPELLO, B.、CERETI, MAZZA, M. T.、ALIBERTI, F.、+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013134415A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。
• Synthesis and Ligand Binding Studies of 4‘-Iodobenzoyl Esters of Tropanes and Piperidines at the Dopamine Transporter
  作者：Satendra Singh、Garo P. Basmadjian、Kwasi S. Avor、Buddy Pouw、Thomas W. Seale

  DOI：10.1021/jm970121i

  日期：1997.8.1

  group substitution at the 4'-position of cocaine decreased dopamine transporter binding potency, while a hydroxy or acetoxy group at the 2'-position exhibited increased binding potency for the dopamine transporter compared to cocaine (10- and 3.58-fold, respectively). 2'-Hydroxylation also enhanced the bidning potency of 4'-iodococaine (5) by 10-fold. Replacement of the tropane ring with piperidine led

  合成了被设计为有效可卡因拮抗剂的可卡因的四个类似物和两个同源物。芽子碱甲酯（13）或适当取代的哌啶醇（19、21）与适当取代的4-碘苯甲酰氯之间的SN2反应得到托烷和哌啶的4-碘苯甲酸酯（5-8）。从2'-乙酰氧基可卡因（12）通过用干燥的HCl气体饱和的MeOH进行选择性酯交换反应，可以从2'-乙酰氧基可卡因（12）获得2'-羟基可卡因（9）。由乙酰水杨酰氯（23）和芽子碱甲酯（13）合成2'-乙酰氧基可卡因（12）。在多巴胺转运蛋白上测定这些化合物对[3H] WIN-35428的置换的结合亲和力。可卡因4'位置的碘基取代会降低多巴胺转运蛋白的结合力，而2'处的羟基或乙酰氧基会降低 与可卡因相比，β-位对多巴胺转运蛋白的结合力增强（分别是可卡因的10倍和3.58倍）。2'-羟基化还使4'-碘多卡因（5）的出价能力提高了10倍。用哌啶取代托烷环导致较差的结合亲和力。