cyclohexyl isoselenocyanate | 4426-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclohexyl isoselenocyanate
• CAS: 4426-69-1
• 化学式: C₇H₁₁NSe
• 分子量: 188.131
• InChiKey: NTUHHRVNJFSSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl isoselenocyanate 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到环己基异硫氰酸脂
  参考文献：
  名称：

  新型硒催化异氰酸酯和元素硫合成异硫氰酸酯

  摘要：

  通过催化量的元素硒，在温和的条件下，由相应的异氰化物和元素硫以良好至极佳的收率合成了各种脂肪族和芳香族异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80817-p
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cyclohexyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  “在水上”：氮杂环丁烷与铁催化的氮丙啶的高效铁环加成反应

  摘要：

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201207746

文献信息

• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• A Facile and Practical Solvent-Free One-Pot Synthesis of (Z)-4-Methylene-3-selenaquinoline Derivatives from o-Ethynylanilines and Isoselenocyanates¹
  作者：Haruki Sashida、Chao Pan、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1055/s-0030-1258171

  日期：2010.9

  with isoselenocyanates directly resulted in the 6-exo-dig mode ring-closure reaction of the adducts to give the (Z)-2-imino-4-methylene-3-selenaquinolines in moderate to good yields. Based on this convenient, solvent-free, catalyst-free method, several 3-selenaquinoline derivatives (3,1-benzoselenazines) were easily obtained in one pot. Successful application of the microwave-assisted synthesis of these

  将邻乙炔基苯胺与异壬酸酯一起加热直接导致加合物的6-外切-挖掘模式闭环反应，从而以中等至良好的产率得到（Z）-2-亚氨基-4-亚甲基-3-硒代喹啉。基于这种方便，无溶剂，无催化剂的方法，可以在一个锅中轻松获得数种3-硒代喹啉衍生物（3,1-苯并硒吩嗪）。还研究了微波辅助合成这些化合物的成功应用。 邻乙炔苯胺-异壬酸酯-3-硒代喹啉-6- exo模式环化-微波
• A convenient and high yielding procedure for the preparation of isoselenocyanates. Synthesis and reactivity of -alkylselenocarbamates.
  作者：Derek H.R. Barton、Shyamal I. Parekh、Mahmoud Tajbakhsh、Emmanouil A. Theodorakis、Tse Chi-Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80783-3

  日期：1994.1

  A high yielding one pot procedure for the preparation of isoselenocyanate from the corresponding formamide is reported. Various aromatic and aliphatic primary amines were employed in order to prepare the isoselenocyanates to establish the generality of the procedure. O-Alkylselenocarbamates of various primary, secondary and tertiary alcohols were synthesized and their stability and comparative reactivity

  据报道，由相应的甲酰胺制备异戊烯基异氰酸酯的高产率一锅法。为了制备异戊烯基异氰酸酯，使用各种芳族和脂族伯胺以建立程序的通用性。合成了各种伯，仲和叔醇的O-烷基硒代氨基甲酸酯，并对其稳定性和比较反应性进行了研究。仲和叔醇的硒代氨基甲酸酯的自由基脱氧在各种条件下完成。
• Synthesis of sugar-derived isoselenocyanates, selenoureas, and selenazoles
  作者：Óscar López、Susana Maza、Víctor Ulgar、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.038

  日期：2009.3

  Aryl, alkyl, and sugar-derived isoselenocyanates were prepared by a one-pot procedure starting from the corresponding formamides, using triphosgene as a dehydrating agent, triethylamine, and black selenium powder. The preparation of sugar selenoureas by coupling of O-protected sugar-derived isoselenocyanates with different amines, and by coupling of unprotected glycopyranosyl amines with phenyl isoselenocyanate

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。
• Selenoimidoylation of Alcohols with Selenium and Isocyanides and Its Application to the Synthesis of Selenium-Containing Heterocycles
  作者：Yoshiaki Asanuma、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo0496704

  日期：2004.7.1

  conditions, new selenium-containing heterocycles 10, 2-imino-4-alkylidene-1,3-oxaselenolanes, were obtained via cycloaddition of oxyimidoylselenoates 13 generated in situ by intramolecular addition of selenolates to carbon−carbon triple bonds.

  在DBU存在下醇与硒和异氰酸酯的反应得到氧亚氨基硒酸酯6。用BuI诱捕6导致硒代碳亚氨酸4的高产形成。当烷-2-炔-1-醇9被允许用相似的条件，新的含有硒的杂环下硒和异氰化物反应10，2-亚氨基-4-亚烷基-1,3- oxaselenolanes，分别经由oxyimidoylselenoates的环加成得到的分子内将硒酸酯加成到碳-碳三键中就可生成13。