4-(2-nitrophenyl)-pyridine | 4282-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrophenyl)-pyridine
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)pyridine；4-(2-nitro-phenyl)-pyridine；4-(2-Nitro-phenyl)-pyridin；4-<2-Nitro-phenyl>-pyridin；4-(o-Nitrophenyl)-pyridin
• CAS: 4282-49-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: QEOCUQHQRVTTTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  334.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)-pyridine 生成 4-(2-aminophenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted naphthalene carboxamides as neurokinin-receptor antagonists

  摘要：

  公式I的化合物中：R是烷基；R1是可选择地取代的苯基2-氧代四氢-1(2H)-嘧啶基，或2-氧代-1-哌啶基；R2是氢、烷氧基、烷酰氧基、烷氧羰基、烷酰胺基、酰基、烷基、氨基甲酰基、N-烷基氨基甲酰基、N,N-二烷基氨基甲酰基（其中烷基基团相同或不同）、羟基、硫代酰基、硫代氨基甲酰基、N-烷基硫代氨基甲酰基、或N,N-二烷基硫代氨基甲酰基（其中烷基基团相同或不同）。X1和X2独立地为氢或卤素，但至少X1或X2中的一个为卤素；R3、R4、R5和R6独立地为氢、氰基、硝基、三氟甲氧基、三氟甲基、或烷基磺酰基，它们是至少一种催吐肽受体的拮抗剂，对治疗抑郁症、焦虑症、哮喘、疼痛、炎症、尿失禁和其他疾病情况有用。描述了它们的制备方法，以及含有它们和它们的用途的组合物。

  公开号：

  US06365602B1
• 作为产物：
  描述：

  Pyridine, 1,4-dihydro-4-(2-nitrophenyl)- 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(2-nitrophenyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Memarian; Mohammadpoor-Baltork; Sadeghi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 8, p. 727 - 728

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• Quantifying Through‐Space Substituent Effects
  作者：Rebecca J. Burns、Ioulia K. Mati、Kamila B. Muchowska、Catherine Adam、Scott L. Cockroft

  DOI：10.1002/anie.202006943

  日期：2020.9.14

  were transposed onto the Hammett substituent constant scale revealing dominant through‐space substituent effects that cannot be described in classic terms. For example, NO2 groups positioned over a biaryl bond exhibited similar influences as resonant electron donors. Meanwhile, the electro‐enhancing influence of OMe/OH groups could be switched off or inverted by conformational twisting. 267 conformational

  将取代基描述为给电子或吸电子导致了通键影响的主导地位。区分通过键和通过空间的贡献的挑战使情况变得更加复杂。在这里，我们探讨了分子相互作用和反应动力学中空间取代基效应的实验意义。构象平衡常数被转换到哈米特取代基常数尺度上，揭示了无法用经典术语描述的主导的空间取代基效应。例如，位于联芳键上的NO 2基团表现出与共振电子供体相似的影响。同时，OMe/OH基团的电增强影响可以通过构象扭曲来关闭或反转。研究发现，与计算的静电势相比，在 11 种溶剂中测量的 267 个构象平衡常数可以更好地预测反应动力学，这表明在其他情况下和基准理论溶剂化模型中的实用性。
• Substituted piperidines and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20040006067A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  Selected substituted piperidine compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as obesity and the like. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving activation of the melanocortin receptor. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的替代哌啶化合物对预防和治疗疾病，如肥胖等，具有有效性。该发明涵盖了新颖化合物、类似物、前药和其药用可接受盐，以及用于预防和治疗涉及黑素皮质素受体激活的疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在此类方法中有用的中间体。
• <i>N</i>-Sulfonyl-aminobiaryls as Antitubulin Agents and Inhibitors of Signal Transducers and Activators of Transcription 3 (STAT3) Signaling
  作者：Mei-Jung Lai、Hsueh-Yun Lee、Hsun-Yueh Chuang、Li-Hsun Chang、An-Chi Tsai、Mei-Chuan Chen、Han-Lin Huang、Yi-Wen Wu、Che-Ming Teng、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Samir Mehndiratta、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00659

  日期：2015.8.27

  series of N-sulfonyl-aminobiaryl derivatives have been examined as novel antitubulin agents. Compound 21 [N-(4′-cyano-3′-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] exhibits remarkable antiproliferative activity against four cancer cell lines (pancreatic AsPC-1, lung A549, liver Hep3B, and prostate PC-3) with a mean GI50 value of 57.5 nM. Additional assays reveal that 21 inhibits not only tubulin

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。
• Some Coordination Chemistry of the Bidentate Nitrogen-Donor Ligand 2-(2-Aminophenyl)pyridine
  作者：Alexander M. W. Cargill Thompson、Stuart R. Batten、John C. Jeffery、Leigh H. Rees、Michael D. Ward

  DOI：10.1071/c96146

  日期：——

  Complexes of the chelating bidentate nitrogen-donor ligand 2-(2-aminophenyl)pyridine (L) are described. [PdL2] [PF6]2 (1) forms two types of crystal (1a,b) of which (1a) was crystallographically characterized [space group P 21/c a 10·974(6), b 14·757(4), c 8·223(2) Å; β 104·66(5)°; V 1288·3(8) Å3; Z 2]. It has a square-planar donor set about the metal, with the ligands mutually trans and with a twist of 35° between the pyridyl and phenyl rings. 1 H n.m.r. spectroscopy shows that pure (1a) and (1b) equilibrate in solution; it is likely that (1b) is thecis form of the complex. Electrochemical measurements on [Ru(bipy)2L] [PF6]2 (2) show that the RuII /RuIIIcouple is cathodically shifted by 0·34 V with respect to [Ru(bipy)3]2+ , indicating that replacing a pyridyl donor by an amine results in a significant increase of electron density on the metal centre: this effect is much larger with a primary amine ligand than with tertiary amines. The e.p.r. spectrum of [CuL2] [PF6]2 (3) shows that a small extent of association into a dinuclear complex occurs, a reaction which is solvent-dependent: addition of pyridine breaks up the dimer by coordination to the axial sites of the monomer, whose spectrum is characteristic of a tetragonal geometry (i.e. a planar array of two ligands L, and axial solvent molecules). Attempted recrystallization of other complexes of L from acetone afforded [C14H15N2] [PF6] (4), in which the free ligand L has condensed with acetone and then undergone an intramolecular cyclization by attack of the pyridyl nitrogen atom on the electrophilic carbon atom of the imine bond; this compound was also crystallographically characterized [space group P 21/n; a 8·258(2), b 10·036(4), c 17·976(7) Å; β 100·12(3)°; V 1466·8(10) Å3 ; Z 4]

  描述了螯合双叉氮供体配体 2-(2-aminophenyl)pyridine (L) 的络合物。 [PdL2］ [PF6]2 (1) 形成两种 其中（1a）的晶体特征为 [空间群 P 21/c a 10-974(6), b 14-757(4), c 8-223(2) Å; β 104-66(5)°； V 1288-3(8) å3； Z 2].它有一个围绕着 金属，配体互为反式，吡啶之间的扭转角度为 35°。 在吡啶和苯基环之间的扭转角度为 35°。1 H n.m.r.光谱显示，纯 (1a) 和 (1b) 在溶液中呈平衡状态；很可能 (1b) 是一种金属。 (1b) 很可能是该复合物的顺式。 Ru(bipy)2L] [PF6]2 (2) 的电化学测量结果 [PF6]2 (2) 的电化学测量结果表明 RuII /RuIII 电偶在阴极偏移了 阴极偏移 0-34 V。 [Ru(bipy)3]2+ 、 表明用胺取代吡啶供体会显著增加金属中心的电子密度。 金属中心的电子密度显著增加：这种效应在伯胺配体中要大得多 这种效应在伯胺配体中比在叔胺中要大得多。[CuL2]的电子显微镜光谱 [CuL2］ [PF6]2 (3) 的电子 p.r 谱显示 小范围地结合成双核复合物，这种反应与溶剂有关。 这种反应依赖于溶剂：加入吡啶后，二聚体通过与单核络合物的轴向位点配位而破裂。 单体的轴向位点配位而分解二聚体。 其光谱具有四方几何特征（即两个配体 L 和轴向溶剂分子的平面阵列）。 分子）。尝试从丙酮中重结晶 L 的其他复合物 得到 [C14H15N2］ [PF6]（4），其中游离配体 L 与丙酮缩合，然后发生了分子内环化反应。 该化合物的游离配体 L 与丙酮缩合，然后通过吡啶基氮原子攻击亚胺键的亲电碳原子而发生分子内环化。 亚胺键的亲电碳原子上的吡啶基氮原子进行分子内环化；该化合物还具有结晶学特征 [空间群 P 21/n; a 8-258(2), b 10-036(4), c 17-976(7) Å; β 100-12(3)°； v 1466-8(10) å3 ； Z 4]