N-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-amine | 6476-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-amine
• 英文别名: Dibenzosuber-5-yl methylamine；N-methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-amine
• CAS: 6476-93-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: YGUUAHLULCKYQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 N-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-amine 在 (S)-2'-(bis(3,4,5-trifluorophenyl)phosphoryl)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸使手性铑（III）催化对映选择性CH功能化

  摘要：

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807610
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-amine
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸使手性铑（III）催化对映选择性CH功能化

  摘要：

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807610

文献信息

• Dérivés bicycliques d'amino-pyrazinones, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1069132A1

  公开（公告）日：2001-01-17

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle, hétérocycloalkyle ou un groupement de formule (G) : dans laquelle A1 représente une liaison simple, un groupement -CH2-, -CH2-CH2-, -N(CH3)- ou un atome d'oxygène ou de soufre, et X1 et X2, identiques ou différents, représentent chacun un atome de carbone ou d'azote, ∗ R représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, représente un cycle saturé de 4 à 7 chaînons, n représente un entier tel que 1≤n≤6, Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ses isomères, ses N-oxydes ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： R1 代表氢原子、任选取代的烷基、环烷基、杂环烷基或式（G）基团： 其中 A1 代表单键、基团 -CH2-、-CH2-CH2-、-N(CH3)- 或氧原子或硫原子，X1 和 X2 可以相同或不同，各自代表碳原子或氮原子、 ∗ R 代表氢原子或直链或支链 (C1-C6) 烷基、 代表饱和的 4 至 7 元环、 n 代表 1≤n≤6 的整数、 Ar 代表芳基或杂芳基、 其异构体、其 N-氧化物及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization
  作者：Luqing Lin、Seiya Fukagawa、Daichi Sekine、Eiki Tomita、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201807610

  日期：2018.9.10

  CpxRhIII/chiral carboxylic acid catalyzed asymmetric C−H alkylation of diarylmethanamines with a diazomalonate, followed by cyclization and decarboxylation to afford 1,4‐dihydroisoquinolin‐3(2H)‐one. Secondary alkylamines as well as nonprotected primary alkylamines underwent the transformation with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 e.r.) by using a newly developed chiral carboxylic acid as the sole source

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。