1,3-二(萘-1-基氧基)丙-2-醇 | 17216-10-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二(萘-1-基氧基)丙-2-醇
• 中文别名: 普萘洛尔杂质C
• 英文名称: 1,3-bis(naphthalen-1-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: β-oxy-α.γ-di-α-naphthoxy-propane；β-Oxy-α.γ-di-α-naphthoxy-propan；Glycerin-α.α'-di-α-naphthylaether；1,3-bis(1-naphthoxy)-2-propanol；2-Propanol, 1,3-bis(1-naphthalenyloxy)-；1,3-dinaphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 17216-10-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₃
• 分子量: 344.41
• InChiKey: PKZXCEVVANTTGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78℃
• 沸点：
  566.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

1,3- Bis(1-naphthalenyloxy)-2-propanol is an impurity found in Propranolol (P831800), which is a β-adrenergic blocker used as both an antihypertensive and an antilanginal agent.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(萘-1-基氧基)丙-2-醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-bis(naphthalen-1-yloxy)propan-2-yl azide
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的合成及抗衰老活性

  摘要：

  我们在这里描述了从表氯醇四个简单步骤制备的1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的抗衰老活性。在所评估的化合物中，三个（4o，4q和4r）显示出对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体形式的相当大的活​​性，IC 50值低于10 µM。我们还分析了环取代基的性质和位置对活性的影响。两种胺（4m和4o）在处理被亚马逊菌感染的巨噬细胞时表现出出色的特性，在测试浓度下将寄生虫负担降低了95％以上。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1805-1
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,3-二(萘-1-基氧基)丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子协同双活化催化酚类化合物的环氧化物开环。

  摘要：

  已经设计了用于环氧酚醛化的协同双重活化催化，其中钯纳米颗粒通过与环氧氧的配位而诱导亲电活化，然后通过与苯酚的芳香环的阴离子-π相互作用进行亲核活化，并且水（反应介质）也通过“环氧-苯酚的双重活化。

  DOI：

  10.1039/c3cc42507j

文献信息

• HIGH REFRACTIVE ACRYLATE AND THE METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：RHEE Hak-June

  公开号：US20120010315A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided is an acrylate having a high refractive index, which is represented by Chemical Formula (1) or (2), and a method for preparing the same. Since the acrylate has a refractive index, it may be widely applicable to components of display devices such as prism sheet and may be prepared simply, effectively and economically.

  提供了一种具有高折射率的丙烯酸酯，其由化学式（1）或（2）表示，以及制备该丙烯酸酯的方法。由于该丙烯酸酯具有高折射率，它可能广泛适用于显示设备组件，如棱镜片，并且可以简单、有效且经济地制备。
• Investigation of catalytic activity of new Co(II) phthalocyanine complexes in cyclohexene oxidation using different type of oxidants
  作者：Ayşe Aktaş、Ece Tuğba Saka、Zekeriya Bıyıklıoğlu、İrfan Acar、Halit Kantekin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.07.013

  日期：2013.11

  phthalocyanine complexes have been synthesized. The new cobalt phthalocyanines have been prepared by cyclotetramerization of phthalonitrile derivatives 4, 5 in the presence of the corresponding CoCl2 salt in DMAE by using a microwave oven. The new compounds have been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectral data. The new complexes have been tested as a catalyst for the oxidation of cyclohexene with

  在这项工作中，新的邻苯二甲腈衍生物4，5轴承1,3-双（萘-1-基氧基）丙-2-醇，1,3-双（萘-2-基氧基）丙-2-醇，酞菁钴配合物已经合成。新的钴酞菁已经制备邻苯二甲腈通过衍生物的cyclotetramerization 4，5在相应的氯化钴的存在下2中DMAE盐通过使用烤箱微波。这些新化合物已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱数据进行了表征。新的配合物已被测试为对环己烯的具有不同的氧化剂，如氧化的催化剂叔-在DMF中的叔丁基过氧化氢（TBHP），间氯过氧苯甲酸（m -CPBA）和过氧化氢（H 2 O 2）。在其他氧气源中，m-CPBA也被认为是最成功的氧化剂。从这个意义上说，已经研究了底物/催化剂比例，温度，氧化剂/催化剂比例和氧化剂类型的影响。观察到三种氧化产物。第一个是2-环己烯-1-醇为主要产物，其他为2-环己烯-1-酮和环己烯氧化物为次要产物。
• 1,3-Bis(aryloxy)propan-2-ols as potential antileishmanial agents
  作者：Stefânia N. Lavorato、Mariana C. Duarte、Daniela P. Lage、Carlos A. P. Tavares、Eduardo A. F. Coelho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1111/cbdd.13024

  日期：2017.11

  We describe herein the synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-ols. Five compounds (2, 3, 13, 17, and 18) exhibited an effective antileishmanial activity against stationary promastigote forms of Leishmania amazonensis (IC50 < 15.0 μm), and an influence of compound lipophilicity on activity was suggested. Most of the compounds were poorly selective, as they showed toxicity

  我们在本文中描述了1，3-双（芳氧基）丙-2-醇的合成和抗衰老活性。五个化合物（2、3、13、17和18）对亚马逊利什曼原虫的固定前鞭毛体形式（IC50 <15.0μm）表现出有效的抗前鞭毛虫活性，并提出了化合物亲脂性对活性的影响。大多数化合物的选择性较差，因为它们对鼠类巨噬细胞显示毒性，只有17和18具有良好的选择指数（SI≥10.0）。选择了另外五种活性化合物（2、3、13、17和18）来治疗被感染的巨噬细胞，所有这些化合物都能够减少80％以上的内在寄生虫以及数量的减少。在至少一种测试浓度下，被感染的巨噬细胞数量增加了70％以上。共，
• Marle, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 309
  作者：Marle

  DOI：——

  日期：——
• Silver nanoparticle-catalysed phenolysis of epoxides under neutral conditions: Scope and limitations of metal nanoparticles and applications towards drug synthesis
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Damodara N. Kommi、Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.05.011

  日期：2014.10

  Chemo- and regio-selective epoxide phenolysis is reported for the first time under neutral condition catalysed by silver nanoparticles. Other metal nanoparticles (e.g., Au, Pd, Cu, In, and Ru) are less effective. The choice of solvent is critical with 2-propanol being the best followed by DEF. Amongst various stabilisers used (surfactants, PEGs, tetra-allcylammonium halides) the tetra-alkylammonium halides are found to be the most effective (TBAF > TBAB > TBACl > TBAI). The role of the silver nanoparticles is envisaged as synchronous mode epoxide-phenol dual activation via a cooperative network of coordination, anion-it interaction, and hydrogen bond. The silver nanoparticles are recovered and reused for five consecutive times. The reaction has been used for the synthesis of propranolol and naftopidil as a few representative cardiovascular drugs. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.