1,3-二(萘-1-基)硫脲 | 1240-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-二(萘-1-基)硫脲
• 英文名称: N,N'-bis(1-naphthyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-di(naphthalen-1-yl)thiourea；N.N'-Di-α-naphthyl-thioharnstoff；Urea, 1,3-bis(1-naphthyl)-2-thio-；1,3-dinaphthalen-1-ylthiourea
• CAS: 1240-37-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: VFCZSWPNOOGGAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二(萘-1-基)硫脲 在 铜 作用下， 生成 氰基萘
  参考文献：
  名称：

  Weith, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘异硫氰酸酯 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1,3-二(萘-1-基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基过氧化物（DTBP）介导的从水中异硫氰酸酯合成对称的N，N'-二取代脲/硫脲基序

  摘要：

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001017

文献信息

• Palladium catalyzed carbonylative annulation of the C(sp²)–H bond of <i>N</i>,1-diaryl-1<i>H</i>-tetrazol-5-amines and <i>N</i>,4-diaryl-4<i>H</i>-triazol-3-amines to quinazolinones
  作者：Attoor Chandrasekhar、Venkatachalam Ramkumar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c8ob02516a

  日期：——

  as both directing as well as intramolecular nucleophiles. The catalytically active C–H activated intermediate dimeric Pd complex was isolated and characterized which on exposure to CO gas gave the corresponding tetrazole fused quinazolinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate and observed kinetic isotope effects, a mechanism has been proposed for the C–H activated direct carbonylative

  Pd（II）催化N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺和N，4-二芳基-4 H的直接C–H羰基环化反应-1,2,4-三唑-3-胺以良好的收率得到相应的三唑和四唑稠合的喹唑啉酮。该方法学为在高度原子经济的过程中合成这些重要的杂环骨架提供了一种方便的方法。在机械方面，亲核性的三唑和四唑部分具有弱的亲核性和分子内的亲核性。分离并表征了具有催化活性的CH活化的中间体二聚体Pd配合物，将其暴露于CO气体后得到了相应的四唑稠合喹唑啉酮衍生物。在分离中间同位素和观察到的动力学同位素效应的基础上，有人提出了C–H活化的直接羰基环化反应的机理。
• A simple route for the synthesis of symmetrical thiourea derivatives and amidinium cations by reaction between isocyanides, amines and carbon disulfide
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Nadia Karimi、Hossein Mehrabi、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.1080/17415993.2012.724419

  日期：2012.12

  Reaction between primary amines and CS2 promoted by alkyl isocyanides in ethanol as solvent provides a simple and efficient route for the synthesis of symmetrical thiourea derivatives. The reaction of secondary amines with carbon disulfide and alkyl isocyanides afforded new amidinium cations in good yields.

  以乙醇为溶剂的烷基异氰化物促进伯胺和 CS2 之间的反应为合成对称硫脲衍生物提供了一种简单有效的途径。仲胺与二硫化碳和烷基异氰化物的反应以良好的收率提供了新的脒阳离子。
• An Environmentally Benign Method for the Synthesis of Symmetrical<i>N, N</i>′-Disubstituted Thioureas in a Water Medium
  作者：Zheng Li、Zhi-Yuan Wang、Yan-Long Zhao、Yu-Lin Xing、Wei Zhu

  DOI：10.1080/104265090968082

  日期：2005.12

  An environmentally benign method for the synthesis of symmetrical N, N′-disubstituted thioureas in a water medium using poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400) as a catalyst and a microwave as a heating source is described. Diaryl- and dialkyl-thioureas efficiently are synthesized by the reactions of thiourea with a variety of amines. This protocol has advantages of (a) no use of hazardous reagents and

  描述了一种在水介质中使用聚 (乙二醇)-400 (PEG-400) 作为催化剂和微波作为加热源合成对称 N, N'-二取代硫脲的环境友好方法。二芳基硫脲和二烷基硫脲通过硫脲与多种胺的反应有效合成。该协议的优点是 (a) 不使用危险试剂和挥发性有机溶剂, (b) 反应速度快, (c) 产量高, (d) 后处理程序简单。
• Efficient Method of Synthesis of <i>N,N′</i>-Disubstituted Ureas/Thioureas by a Zinc Chloride Catalyzed Thermal Reaction
  作者：M. A. Pasha、M. B. Madhusudana Reddy

  DOI：10.1080/00397910802697467

  日期：2009.7.21

  solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of ZnCl2 as a catalyst. The protocol has the advantages of not using toxic phosgene and other hazardous substrates or organic solvents. Increased reaction rate, good yield, and a simple workup procedure are involved.

  摘要 在无溶剂条件下，在 80-85°C 预热的热板上加热胺或苯肼和尿素/硫脲，在催化量的 ZnCl2 存在下，对称地合成 N,N'-二取代脲/硫脲。催化剂。该协议的优点是不使用有毒光气和其他有害底物或有机溶剂。涉及更高的反应速率、良好的产率和简单的后处理程序。
• Novel <i>self</i>-condensation of ammonium dithiocarbamates leading to symmetrical substituted thioureas
  作者：Şevket Hakan Üngören、Fatih Sırça

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223075

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT For the first time, the formation of symmetrical substituted thiourea analogues generated by the self-condensation of trialkylammoniumdithiocarbamates is reported. The reactions occurred under mild conditions. The method allows the use of amines possessing a weak nucleophilic feature in good yields. The highlight of the study is a novel self-condensation mechanism based

  图形摘要摘要首次报道了由二硫代氨基甲酸三烷基铵自缩合生成的对称取代硫脲类似物的形成。反应在温和条件下发生。该方法允许以良好的产率使用具有弱亲核特征的胺。该研究的亮点是一种基于二硫代氨基甲酸酯作为有机化学基本化合物的新型自缩合机制。