(4R,5S,E)-1-but-2-enoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one | 151213-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S,E)-1-but-2-enoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S,E)-1-crotonoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one；(4R,5S)-1-[(E)-but-2-enoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 151213-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: FYSBVGGWFCSMDN-RWGNHTRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,E)-1-but-2-enoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 sodium azide 、 异丙基氯化镁 、 苯磺酰溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 2-[(2R,3R)-3-azido-4-[(4R,5S)-3,4-dimethyl-2-oxo-5-phenylimidazolidin-1-yl]-4-oxobutan-2-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺盐的迈克尔型加成到手性α，β-不饱和酰亚胺上

  摘要：

  通过在路易斯酸的存在下几种邻苯二甲酰亚胺衍生物的亲核攻击，描述了从手性α，β-不饱和酰亚胺1b开始的（R）-（-）-3-氨基丁酸的合成。对反应进行了详细的研究，氯镁邻苯二甲酰亚胺以95：5的非对映异构体比例和90％的收率提供了更好的结果。此外所得到的烯醇化物被截留执行在苯磺酰基溴化物的存在下的反应和2-溴-3- phthalmido衍生物4以良好的收率和高的非对映选择性得到并依次转化成相应的2-叠氮基-3-邻苯二甲酰衍生物6通过用叠氮化钠置换溴化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73317-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (4S,5R)-(+)-1,5-二甲基-4-苯基-2-咪唑啉酮 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 生成 (4R,5S,E)-1-but-2-enoyl-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸二丁基硼促进苄基和烯丙基有机铜试剂向手性α，β-不饱和N-酰基咪唑啉酮的共轭加成反应

  摘要：

  有机铜-路易斯酸体系RCu-TMEDA-Bu 2 BOTf可用于将共轭物添加到高度受限的手性α，β-不饱和N-酰基咪唑啉酮中。与相应的TMSC1活化的试剂相比，Bu 2 BOTf在苄基和烯丙基有机铜试剂的1，4-加成期间显示出显着的反应性，其更容易与巴豆酰基-尤其是肉桂酰基酰亚胺反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00160-3

文献信息

• Electroreductive Coupling of Optically Active α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diaryl Ketones: Asymmetric Synthesis of 4,5,5-Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol5013789

  日期：2014.6.20

  The electroreductive coupling of optically active N-E-crotonoyl- and N-cinnamoylimidazolidin-2-ones and oxazolidin-2-ones with diaryl ketones in the presence of chlorotrimethylsilane gave adducts with high diastereoselectivity. The adducts were readily transformed to optically active 4,5,5-trisubstituted γ-butyrolactones by treatment with TBAF.

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。
• Lewis acid-promoted 1,4-addition to chiral imide derivatives in the synthesis of .beta.-amino acids
  作者：Rosa Amoroso、Giuliana Cardillo、Piera Sabatino、Claudia Tomasini、Alessandra Trere

  DOI：10.1021/jo00073a017

  日期：1993.10

  The 1,4-addition of O-benzylhydroxylamine to imides 3 in the presence of various Lewis acids is described. The reaction is performed in CH2Cl2 at -78-degrees-C and affords derivatives 4 and 5 in good chemical yields and in different diastereomeric ratios, depending on the Lewis acid employed. TiCl4 and Me2AlCl give opposite diastereoselectivities. Furthermore, enantiomerically pure beta-amino acid 9 is obtained in good yield from compound 4a.
• NMR Investigations on Boron Complexes in the Conjugate Addition on α,β-Unsaturated Imides
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Massimo Gianotti、Alessandra Tolomelli

  DOI：10.1021/ol015616n

  日期：2001.4.1

  The 1,4-addition of O-benzylhydroxylamine to alpha,beta -unsaturated imide 1 in the presence of BF3. Et2O proceeds with the preferential attack of the nucleophile on the C beta -re face. To explain this unexpected reactivity H-1,C-13, and B-11 NMR investigations have been carried out on the boronimide complex, which show the presence of an S-cis imide chain conformation.