9-bromo-11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione | 79884-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9-bromo-11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 9-Brom-11β-hydroxy-androst-4-en-3,17-dion；9α-bromo-11β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；9alpha-Bromo-11beta-hydroxy-4-androstene-3,17-dione；(8S,9R,10S,11S,13S,14S)-9-bromo-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 79884-52-9
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₃
• 分子量: 381.31
• InChiKey: OXXSUXHKFYICDF-YQAXKJAASA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-172 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 11β-hydroxyandrostenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16?,17?-epoxycorticosterone from androsta-4,9-diene-3,17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961278
• 作为产物：
  描述：

  雄甾-4,9(11)-二烯-3,17-二酮 生成 9-bromo-11β-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  9.alpha.-dehalogenation process

  摘要：

  本发明涉及改进的过程，用于去卤代9α-类固醇（I）##STR1##以产生相应的11β-羟基类固醇（II）##STR2##它们被知道用于制药，其中改进包括（1）将9α-卤代类固醇（I）添加到铬中，（2）在将铬（II）转化为铬（III）的手段存在下使用催化量的铬。

  公开号：

  US05426198A1

文献信息

• 9.alpha.-Debromination
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04304727A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  A process for 9.alpha.-debromination of 9.alpha.-bromo-11.beta.-hydroxy steroids without eliminating the 11.beta.-hydroxyl group utilizing chromous chloride or chromous sulfate and thioglycolic acid.

  一种利用氯化铬或硫酸铬和硫代乙酸进行9.alpha.-去溴化9.alpha.-溴-11.beta.-羟基类固醇，而不消除11.beta.-羟基基团的过程。
• Debromination
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04325881A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  A process for 9.alpha.-debromination of 9.alpha.-bromo-11.beta.-hydroxy steroids without eliminating the 11.beta.-hydroxyl group utilizing chromous chloride or chromous sulfate and thioglycolic acid.

  一种使用氯化铬或硫酸铬和巯基乙酸对9α-溴-11β-羟基类固醇进行9α-脱溴反应的方法，而不消除11β-羟基基团。
• Process for preparing 11-keto steroids
  申请人：Schering, A.G.

  公开号：US04315866A1

  公开（公告）日：1982-02-16

  A process for preparing an 11-keto steroid consists essentially of heating the corresponding 9.alpha.-halo-11.beta.-hydroxy steroid, to 180.degree.-350.degree. C. in an inert, aprotic, high-boiling solvent.

  一种制备11-酮类固醇的过程，基本上包括在惰性、无质子、高沸点溶剂中将相应的9α-卤代-11β-羟基类固醇加热至180℃-350℃。
• Verfahren zur Herstellung von 11-Ketosteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0030368A1

  公开（公告）日：1981-06-17

  Verfahren zur Herstellung von 11-Ketosteroiden durch Reduzieren von entsprechenden 9α-Halogen-11β-hydroxy- steroiden auf 180 - 350°C in einem inerten, aprotischen, hochsiedenden Lösungsmittel.

  在惰性、非沸腾、高沸点溶剂中将相应的 9α-halo-11β-hydroxy 类固醇还原至 180 - 350°C，制备 11-酮类固醇的工艺。
• The Synthesis of 9α-Substituted-Δ⁴-androstene-11β-ol-3,17-diones
  作者：Robert H. Lenhard、Seymour Bernstein

  DOI：10.1021/ja01629a092

  日期：1955.12