desoxylimonin | 989-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: desoxylimonin
• 英文别名: deoxylimonin；(1R,2R,7S,10R,13R,18R,19R)-18-(furan-3-yl)-9,9,13,19-tetramethyl-4,8,17-trioxapentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicos-14-ene-5,12,16-trione
• CAS: 989-23-1
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: QUTATOGBENCRSS-JWLOEITESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性方面，Desoxylimonin 是从葡萄柚籽中分离出的一种三萜化合物。研究显示，Desoxylimonin 的抗癌、镇痛和抗炎活性优于其母体化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  desoxylimonin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 limonin-7-oxime
  参考文献：
  名称：

  高水溶性抗炎镇痛新型柠檬苦素衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过在柠檬苦素的C(7)位引入多种叔胺，合成了一系列新型的柠檬苦素水溶性衍生物。对十种目标化合物进行了表征并筛选其抗炎和镇痛活性。在所测试的柠檬苦素及其衍生物中，该化合物表现出最强的镇痛和抗炎活性；其镇痛活性比阿司匹林强，抗炎活性比萘普生强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.003
• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 氢碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 desoxylimonin
  参考文献：
  名称：

  高水溶性抗炎镇痛新型柠檬苦素衍生物的合成及药理评价

  摘要：

  通过在柠檬苦素的C(7)位引入多种叔胺，合成了一系列新型的柠檬苦素水溶性衍生物。对十种目标化合物进行了表征并筛选其抗炎和镇痛活性。在所测试的柠檬苦素及其衍生物中，该化合物表现出最强的镇痛和抗炎活性；其镇痛活性比阿司匹林强，抗炎活性比萘普生强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.02.003

文献信息

• Limonin as a Starting Point for the Construction of Compounds with High Scaffold Diversity
  作者：Lucia Furiassi、Emily J. Tonogai、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.202104228

  日期：2021.7.12

  synthetic sequences, a collection of 98 compounds was created, including multiple members with novel ring systems. The reactions leveraged in the construction of these compounds include novel ring cleavage, rearrangements, and cyclizations, and this work is highlighted by the discovery of a novel B-ring cleavage reaction, a unique B/C-ring rearrangement, an atypical D-ring cyclization, among others. Computational

  结构复杂的天然产物一直是新药发现和开发的丰富来源。为了构建一个由结构复杂的成员和独特支架组成的复合集合，我们使用天然产品柠檬苦素作为起点。柠檬苦素是一种丰富的三萜类天然产物，通过使用短合成序列改变其七环核心环系统，创建了 98 种化合物的集合，其中包括多个具有新颖环系统的成员。构建这些化合物时所利用的反应包括新型环裂解、重排和环化，这项工作的亮点是发现了新型 B 环裂解反应、独特的 B/C 环重排、非典型 D 环环化等。计算分析表明，在这项工作过程中产生了 52 种不同的支架/环系统，其中 36 种是前所未有的。表型筛选和结构-活性关系鉴定出对一组癌细胞系具有活性的化合物。
• 柠檬苦素-7-氨基衍生物、其制法以及医药用 途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN104744558B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类水溶性柠檬苦素‑7‑氨基衍生物(I)和(II)，其制备方法以及医药用途。药理实验证明，本发明化合物具有镇痛和抗炎作用，可用于临床缓解疼痛和炎症疾病。
• A practical synthesis of amino limonin/deoxylimonin derivatives as effective mitigators against inflammation and nociception
  作者：Shaochi Wang、Xueqing Han、Yun Yang、Rui Chen、Zhaoyi Guo、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1039/d0md00117a

  日期：——

  A practical synthetic route, consisting of 5 steps, has been developed and applied successfully for converting limonin/deoxylimonin into the corresponding amino derivatives I-5a–I-5e and II-5a–II-5e.

  已经开发并成功应用了一个由5个步骤组成的实用合成路线，用于将柠檬苦素/去氧柠檬苦素转化为相应的氨基衍生物I-5a至I-5e和II-5a至II-5e。
• 柠檬苦素A环氨解衍生物、其制法以及医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN108003218A

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明属于药物化学领域，具体涉及柠檬苦素A环氨解衍生物I和II、它们的制法，以及含有这些化合物的药物组合物，药效学试验证明本发明的化合物具有治疗炎症和疼痛方面的用途。
• Relationship between the furan ring and six and seven-membered lactone rings in obacunone
  作者：T. Matsuura、T. Kamikawa、T. Kubota

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80043-4

  日期：1961.1

  The presence of a α,β-epoxy-(β-furyl)-δ-lactone group in obacunone was suggested, from the catalytic reduction and conversion to desoxy compound of the dilactone (V), one of the oxidation products of obacunone with potassium permanganate. The stability of saturated, seven-membered lactone ring in obacunone derivatives was discussed. Degradation of the masked hydroxyl group is tertiary and is bonded

  有人建议在奥贝康酮中存在一个α，β-环氧-（β-呋喃基）-δ-内酯基团，这是通过催化还原并转化成双内酯（V）的脱氧化合物而实现的。双内酯（V）是奥巴康酮与钾的氧化产物之一。高锰酸盐。讨论了ac康酮衍生物中饱和七元内酯环的稳定性。被掩蔽的羟基的降解是叔的并且与异丙基键合。提出式Ie用于奥巴考农的部分结构。