diethyl 3-hydroxypropynephosphonate | 7653-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-hydroxypropynephosphonate
• 英文别名: diethyl 3-hydroxyprop-1-ynylphosphonate；(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phosphonate；diethyl (3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)phosphonate；(3-Hydroxy-propin-1-yl)-diethylphosphonat；diethyl 3-hydroxypropynylphosphonate；3-Diethoxyphosphorylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 7653-22-7
• 化学式: C₇H₁₃O₄P
• 分子量: 192.152
• InChiKey: UVZXWTQSPCIZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-hydroxypropynephosphonate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到diethyl 3-iodopropynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  功能化呋喃的便捷合成

  摘要：

  通过用 3-碘代丙炔基膦酸酯烷基化和在温和条件下环化所得的 5-氧代-1-炔基膦酸酯，从酮中实现了取代呋喃的有效合成。该过程也可以作为一锅反应进行，以极好的收率得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067183
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到diethyl 3-hydroxypropynephosphonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/71453

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Base-Free Direct Synthesis of Alkynylphosphonates from Alkynes and <i>H</i>-Phosphonates Catalyzed by Cu₂O
  作者：Yanina Moglie、Evangelina Mascaró、Victoria Gutierrez、Francisco Alonso、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02528

  日期：2016.3.4

  A simple and mild methodology for the direct synthesis of alkynylphosphonates is presented. The reaction of a variety of terminal alkynes with dialkyl phosphites in the presence Cu2O (14 mol %) led to the formation of the corresponding alkynylphosphonates in good to excellent yields. Reactions are performed under air, in acetonitrile as solvent, and in the absence of base or ligand additives. This

  提出了一种简单温和的直接合成炔基膦酸酯的方法。在Cu 2 O（14 mol％）存在下，各种末端炔烃与亚磷酸二烷基酯的反应导致形成相应的炔基膦酸酯，产率高至优异。反应在空气中，在乙腈作为溶剂中，在没有碱或配体添加剂的情况下进行。这种新方法与起始炔烃上各种官能团的存在兼容，并且可以放大至克级。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloadditions of Bicyclic Alkenes with Alkynyl Phosphonates
  作者：Neil Cockburn、Elham Karimi、William Tam

  DOI：10.1021/jo9010206

  日期：2009.8.7

  Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cycloadditions of bicyclic alkenes with alkynyl phosphonates were investigated. The phosphonate moieties were found to be compatible with the Ru-catalyzed cycloadditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in low to excellent yield (up to 96%). Alkynyl phosphonates showed lower reactivity than other heteroatom-substituted alkynes such as alkynyl halides, ynamides

  研究了钌催化的双环烯烃与炔基膦酸酯的[2 + 2]环加成反应。发现膦酸酯部分与Ru催化的环加成物相容，从而以低至优异的产率（高达96％）给出相应的环丁烯环加合物。炔基膦酸酯的反应性比其他杂原子取代的炔烃（如炔基卤化物，乙酰胺，炔基硫醚和炔基砜）低，并且需要更高的反应温度和更长的反应时间。
• Ruthenium-Catalyzed Homo Diels–Alder [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Alkynyl Phosphonates with Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  作者：Tanner J. Kettles、Neil Cockburn、William Tam

  DOI：10.1021/jo2010928

  日期：2011.8.19

  Ruthenium-catalyzed homo Diels–Alder [2 + 2 + 2] cycloadditions between alkynyl phosphonates and bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene were studied. The observed reactivity was found to be dependent on the presence of the phosphonate moiety. The Ru-catalyzed cycloaddition was compatible with a variety of aromatic and aliphatic substituted alkynyl phosphonates, providing the corresponding phosphonate substituted

  研究了炔基膦酸酯与双环[2.2.1]庚-2,5-二烯之间钌催化的均Diels-Alder [2 + 2 + 2]环加成反应。发现观察到的反应性取决于膦酸酯部分的存在。Ru催化的环加成反应可与多种芳族和脂族取代的炔基膦酸酯相容，从而以低至良好的收率（高达88％）提供相应的膦酸酯取代的δ-环戊烯。
• Catalyst-free synthesis of cycloalkenyl phosphonates
  作者：Xunfu Xu、Hu Chen、Yulei Wang、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4ra00999a

  日期：——

  The reactions described provide a facile and efficient access to cycloalkenyl phosphonates with good to excellent yields via Diels–Alder cycloadditions between alkynyl phosphonates and 1,3-dienes under catalyst-free conditions.

  所描述的反应提供了一种简便高效的方法，通过催化剂自由条件下，使炔基膦酸酯和1,3-双烯之间的Diels-Alder环加成反应，获得良好至优异的收率，制备环烯基膦酸酯。
• Organophosphoric Derivatives Useful as Anti-Parasitic Agents
  申请人：Van Calenbergh Serge

  公开号：US20080312190A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel phosphonic acid compounds having the structural formula (I): wherein: (a) R is a group of 1 to 5 substituents independently selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, hydroxy, formyl, trifluoromethoxy, phenyl, heterocyclic, heterocyclic-substituted methyl, aminomethyl, hydroxy methyl, bromomethyl, sulfonyl chloride, acetyl chloride, nitroso and cyano, (b) R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-10 cycloalkyl, aryl, arylalkyl and heterocyclic, and (c) R 2 is selected from the group consisting of hydroxy and hydroxy-protecting groups, and stereoisomer, solvates and salts thereof. These compounds are useful as anti-infectious and anti-parasitic agents, in particular anti-malaria agents.

  本发明涉及具有结构式(I)的新型膦酸化合物，其中：(a) R是1至5个取代基的基团，这些取代基独立地选自于氟、氯、溴、C1-4烷氧基、C1-4烷基、羟基、甲酰基、三氟甲氧基、苯基、杂环、杂环取代的甲基、氨甲基、羟甲基、溴甲基、磺酰氯、乙酰氯、亚硝基和氰基；(b) R1选自于氢、C1-7烷基、C3-10环烷基、芳基、芳基烷基和杂环；(c) R2选自于羟基和羟基保护基团，以及其立体异构体、溶剂化物和盐。这些化合物可用作抗感染和抗寄生虫剂，特别是抗疟疾剂。