(3R,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5R)-3-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: LDQQXJHQSCEWIR-XMCWYHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 (3R,4R,5S)-5-carboxypiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1-N-亚氨基糖：β-糖苷酶的强效选择性抑制剂

  摘要：

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。

  DOI：

  10.1021/ja973443k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(benzyloxy)-4-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)pent-4-enyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R)-tert-butyl 3,4-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2- C-羟甲基糖的Aza-Claisen重排是合成异黄酮和相关生物学上重要的氮杂糖的通用策略†

  摘要：

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。

  DOI：

  10.1039/c2ob06851f

文献信息

• Synthesis of a potent inhibitor of β-glucuronidase
  作者：Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00422-4

  日期：1996.4

  A new glucuronic acid-type iminosugar in which a nitrogen atom is placed in the anomeric positon was synthesized and was proven to potently inhibit β-glucuronidase, with Ki = 79 nM.

  合成了一种新的葡萄糖醛酸型亚氨基糖，其中一个氮原子位于异位正子中，并被证明可以有效抑制β-葡萄糖醛酸苷酶，K i = 79 nM。
• 1-<i>N</i>-Iminosugars:  Potent and Selective Inhibitors of β-Glycosidases
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Yasuhiro Igarashi、Mie Ichikawa、Yoshitomo Suhara

  DOI：10.1021/ja973443k

  日期：1998.4.1

  are both highly potent and selective for β-glycosidases. Designed on the basis of the transition-state model of the β-glucosidase reaction, these iminosugar inhibitors differ from the currently available inhibitors in possessing a nitrogen atom at the anomeric position of the pyranose ring, thereby generating a positive charge on the anomeric position rather than on the ring oxygen of the sugar. Their

  合成了一系列 1-N-亚氨基糖，以满足对高效且对 β-糖苷酶具有选择性的糖苷酶抑制剂的需求。基于β-葡萄糖苷酶反应的过渡态模型设计，这些亚氨基糖抑制剂与目前可用的抑制剂的不同之处在于在吡喃糖环的异头位置拥有一个氮原子，从而在异头位置产生正电荷而不是比在糖的环氧上。他们的合成，从容易获得的碳水化合物衍生物开始，包括 (i) 引入氨基官能团作为叠氮基，(ii) 形成具有还原胺化作用的 1-N-亚氨基吡喃糖环，以及 (iii) 立体选择性引入羟甲基或甲基，并以高度立体选择性和有效的方式完成。
• Aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a versatile strategy towards synthesis of isofagomine and related biologically important azasugars
  作者：Y. Suman Reddy、Pavan K. Kancharla、Rashmi Roy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c2ob06851f

  日期：——

  Synthesis of isofagomine has been achieved by implementation of aza-Claisen rearrangement of 2-C-hydroxymethyl glycals as a key step. The above rearrangement has also been utilized in the synthesis of biologically important polyhydroxylated piperidine frameworks such as isogalactofagomine, ent-isogalactofagomine and their analogues and some other azasugars as glycosidase inhibitors.

  通过实施2- C-羟甲基糖的氮杂-克莱森重排作为关键步骤，已经实现了异黄酮的合成。上述重排也已用于合成生物学上重要的多羟基哌啶骨架，例如异半乳糖胺，对-异半乳糖胺及其类似物和一些其他的作为糖苷酶抑制剂的氮杂糖。