3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole | 879491-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
• 英文别名: Methyl 4-(3-propan-2-yloxy-1,2-thiazol-5-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 879491-00-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: RHMJTYXRZKLOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole 在 三乙基硅烷 、 乙基溴化镁 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(3,3-diphenyl-1-propyl)-3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶甲醛 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 3-isopropoxy-5-(1-methoxycarbonyl-4-piperidyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  强大的4-芳基烷基取代的3-异噻唑醇GABA（A）竞争性/非竞争性拮抗剂：合成和药理学。

  摘要：

  GABA（A）激动剂muscimol（1），4,5,6,7-四氢异恶唑[5,4-c]吡啶-3-醇（THIP，gaboxadol，3）和部分GABA（A）激动剂5- （4-哌啶基）-3-异唑醇（4-PIOL，6a）及其各自的3-异噻唑醇类似物thiomuscimol（2），thio-THIP（4）和thio-4-PIOL（7a）是GABA（ A）正构（识别）部位。这些结构之间的构效关系（SAR）是GABA（A）激动剂和竞争性拮抗剂的3D药效团模型的关键元素[Frolund，B .; 约根森（AT）；Tagmose，L .; TB，Stensbol；HT，Vestergaard；Engblom，C .；美国，克里斯蒂安森；桑切斯 Krogsgaard-Larsen，P .；Liljefors，TJ Med。化学 2002，45，2454-2468]。在此模型的提示下，我们现在报告一系列7a类似

  DOI：

  10.1021/jm050987l