N-(but-3-yn-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide | 247155-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-yn-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 247155-44-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: ZOMUECZIGHAQNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-yn-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-2-methyl-6-((5-methyl-4-(prop-1-yn-1-yl)-1-tosylindolin-6-yl)thio)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  HDDA 衍生的苯与硫化物的反应：机理、模式和三组分反应

  摘要：

  我们在这里报告了烷基硫化物与通过六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 环异构化热产生的苄的反应。最初产生的 1,3-甜菜碱（o-锍/芳基碳负离子）经历分子内质子转移以产生更稳定的 S-芳基硫叶立德。这可以以各种方式反应，包括在反应介质中加入弱酸 (HA)。这会产生瞬态离子对 ArSR2(+)A(-)，然后再生成 ArSR + RA。当使用环状硫化物时，A(-) 开环并结合到产品中，这一结果构成了多功能的三组分偶联过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01025
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-N-(p-tosyl)but-3-yn-1-amine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(but-3-yn-1-yl)-N-ethynyl-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions with N-Functionalized 1-Alkynylamides: A Conceptually New Strategy for the Regiospecific Synthesis of Substituted Indolines

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2426::aid-anie2426>3.0.co;2-y

文献信息

• A robust and modular synthesis of ynamides
  作者：Steven J. Mansfield、Craig D. Campbell、Michael W. Jones、Edward A. Anderson

  DOI：10.1039/c4cc07876d

  日期：——

  A flexible, modular ynamide synthesis is reported that uses a wide range of amides and electrophiles, including acyclic carbamates, hindered sulfonamides, and aryl amides.

  报道了一种灵活、模块化的氨酰胺合成方法，使用了广泛的氨酰胺和电子亲和剂，包括无环碳酸酯、受阻磺酰胺和芳基酰胺。