di-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 219753-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-bis(t-butyloxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)hydrazine；N,N'-bis-(t-butoxycarbonyl)-(4-methoxy-phenyl)hydrazine；tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 219753-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: TWXKGUBZROPKFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4-甲氧基苯基)肼
  参考文献：
  名称：

  Novel chromogenic substances and use thereof for the determination of carboxypeptidase activities

  摘要：

  该发明涉及变色化合物及其用于测定羧肽酶N和羧肽酶U家族酶的用途。具体而言，上述是一种具有化学式(I)的化合物，其中A=(1)、(2)、(3)、(4)或(5)。R1、R2=H、—CH3、—CH(CH3)2、—OCH3、—Cl、—CF3、—OCF3、—SCH3，R3=可能被羧肽酶A水解的氨基酸基团，R4=一种碱性氨基酸基团。

  公开号：

  US20050107305A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 一氧化二氮 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 生成 di-tert-butyl 1-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮催化合成酚类

  摘要：

  开发能够使一氧化二氮 (N 2 O) 重新增值的催化化学工艺是减轻其排放1,2,3,4,5,6造成的环境威胁的有吸引力的策略。传统上，N 2 O 被认为是一种惰性分子，由于其活化所需的苛刻条件（>150 °C，50-200 bar） 7,8，有机化学家难以将其用作氧化剂或 O 原子转移试剂。 9,10,11。在这里，我们报告了在温和条件下（室温，1.5-2 bar N 2 O）将 N 2 O 插入 Ni-C 键，从而提供有价值的酚并释放良性 N 2. 这种从根本上不同的有机金属 C-O 键形成步骤不同于当前基于还原消除的策略，并为将芳基卤化物转化为苯酚提供了另一种催化方法。该过程通过用于 Ni 中心的基于联吡啶的配体进行催化。该方法稳健、温和且选择性高，能够适应碱基敏感功能，并允许从密集官能化的芳基卤化物合成苯酚。尽管该协议没有提供缓解 N 2 O 排放的解决方案，但它代表了将丰富的 N 2

  DOI：

  10.1038/s41586-022-04516-4

文献信息

• Synthesis of Diprotected Monosubstituted Hydrazine Derivatives from <i>tert-</i>Butyl Carbazates and Boronic Acids
  作者：George W. Kabalka、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/ol035544v

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. Diprotected monosubstituted hydrazine derivatives have been prepared via the reaction of tert-butyl carbazates with boronic acids catalyzed by cuprous chloride at room temperature.

  [反应：请参见文字]。通过在室温下将氨基甲酸叔丁酯与氯化亚铜催化的硼酸反应制得了双保护的单取代肼衍生物。
• Cp*Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with azo compounds for synthesis of arylhydrazides
  作者：Yan-Fung Lau、Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c6ob00719h

  日期：——

  A [Cp*Rh(III)]-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with diethyl azodicarboxylate (DEAD) was developed, and arylhydrazides were produced in excellent yields and selectivity. The analogous amination with the arylazocarboxylates afforded the corresponding N,N-diarylhydrazides. The electrophilic amination of arylboronic acids with azocarboxylates proceeds readily under mild conditions

  开发了[Cp * Rh（III）]与偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）催化的芳基硼酸亲电胺化反应，并以优异的收率和选择性生产了芳基酰肼。用芳基偶氮羧酸酯类似的胺化得到相应的N，N-二芳基酰肼。芳族硼酸与偶氮羧酸酯的亲电胺化反应在温和条件下以优异的官能团耐受性容易进行。获得高达99％的产率。初步的机理研究表明，可以排除偶氮偶合反应之前形成芳基铑（III）中间体的可能性。
• Switching Chemoselectivity Based on the Ring Size: How to Make Ring-Fused Indoles Using Transition-Metal-Mediated Cross-Coupling
  作者：Jang-Yeop Kim、Woojong Lee、Hyung-Joon Kang、Tae-Hong Jeon、Mu-Hyun Baik、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/acscatal.1c03797

  日期：2021.10.15

  azacycle fused to pyrrole and indole units exhibit intriguing pharmacological functions but still pose a synthetic challenge. Here, we report an alternative synthetic strategy for the pyrroloazocine indole core from two key steps: (i) regioselective Fischer indolization and (ii) transition-metal-mediated C–N cross-coupling reaction of N-Boc aryl hydrazine with azacyclic vinyl triflate. In our investigation

  由与吡咯和吲哚单元融合的八元氮杂环组成的吡咯并偶氮吲哚生物碱表现出有趣的药理功能，但仍构成合成挑战。在这里，我们从两个关键步骤报告为pyrroloazocine吲哚核的替代合成策略：（ⅰ）区域选择性Fischer吲哚和（ii）过渡金属-介导的C-N交联偶合反应Ñ-Boc 芳基肼与氮杂环乙烯基三氟甲磺酸酯。在我们的研究中，发现 Pd(0)- 和 Cu(I)-催化剂对环状乙烯基三氟甲磺酸酯的环尺寸显示出独特且互补的选择性。对于五元和六元环，Pd(0)-催化剂提供相应的烯肼，而对七元或更大的环完全无效。Cu(I)-催化剂表现出相反的选择性。计算研究表明，它们的环大小依赖性是由于 Pd 的还原消除和 Cu 的氧化加成的两个瓶颈以及产物和反应物的键强度以及过渡态的阶段程度。这些发现使我们建立了一个简单的协议，用于访问以 (-)-lundurine A 的正式合成突出显示的各种稠环吲哚。
• An Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Hydrazine Derivatives with Aryl Halides
  作者：Zhaoguo Zhang、Fang-Fang Ma、Zhi-Yong Peng、Wan-Fang Li、Xiao-Min Xie

  DOI：10.1055/s-0030-1260337

  日期：2011.10

  A convenient method for the intermolecular N-arylation of hydrazides with aryl halides in the presence of a palladium catalyst, a MOP-type ligand, and Cs2CO3 is reported. The reaction gives coupling products in good to excellent yields and has a high tolerance towards a wide spectrum of functional groups.

  报告了一种在钯催化剂、MOP 型配体和 Cs2CO3 的存在下用芳基卤化物对酰肼进行分子间 N-芳基化的简便方法。该反应生成的偶联产物收率良好甚至极佳，并且对多种官能团具有很高的耐受性。
• Amination of Arylboronic Compounds via the Copper-Catalyzed Addition of Arylboronic Esters to Azodicarboxylates
  作者：Naoto Chatani、Takeshi Uemura、Mao Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0035-1560468

  日期：——

  Abstract Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives in good yields. The reaction tolerates a wide variety of functional groups. Arylboronic esters add to di-tert-butyl azodicarboxylate under mild reaction conditions (at room temperature) to afford aryl-substituted­ hydrazine derivatives

  摘要 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。 在温和的反应条件下（在室温下）将芳基硼酸酯加到偶氮二羧酸二叔丁酯中，以高收率得到芳基取代的肼衍生物。该反应可耐受多种官能团。