3-(乙酰基氨基)-3,6-二脱氧-L-葡萄糖 | 80045-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(乙酰基氨基)-3,6-二脱氧-L-葡萄糖
• 中文别名: 4-溴-N-(2-甲基丁-3-炔-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: Bromopropyzamide；4-bromo-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• CAS: 80045-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: GNFQHXMPSRUKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰基氨基)-3,6-二脱氧-L-葡萄糖 在 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (S)-2-(4-bromophenyl)-4,4,7-trimethyl-1,6-dioxa-3-azaspiro[4.4]nona-2,7-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性螺缩酮的对映选择性催化环丙烷重排方法

  摘要：

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(乙酰基氨基)-3,6-二脱氧-L-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  金催化的N-炔丙基羧酰胺的立体选择性多米诺环化/炔基化与苯并恶唑试剂合成炔基恶唑啉

  摘要：

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900264

文献信息

• Copper-Catalyzed Cascade Preparation of Dihydropyrimidin-4-ones from <i>N</i>-(Prop-2-yn-1-yl)amides and Azides
  作者：Jinjin Wang、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo401094j

  日期：2013.9.6

  Dihydropyrimidin-4-ones were efficiently synthesized from copper catalyzed reaction between N-(prop-2-yn-1-yl)amides and sulfonylazides under mild conditions in moderate to excellent yields (up to 96% yields). The cascade process involves the copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition, the formation of ketenimine intermediate, the intramolecular nucleophilic addition of ketenimine, and subsequent

  N-（prop-2-yn-1-yl）酰胺和磺酰叠氮化物在温和条件下以铜催化反应以中等至优异的收率（高达96％的收率）有效地合成了二氢嘧啶-4-酮。级联过程涉及铜催化的炔-叠氮化物的环加成反应，烯酮亚胺中间体的形成，烯酮亚胺的分子内亲核加成以及随后的重排。
• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Sumie Yasuhara、Makiko Sasa、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201008139

  日期：2011.4.18

  Clever boxing: A cyclization–carbonylation–cyclization–coupling reaction of propargyl acetates 1 or amides 2 in the presence of a palladium(II)–bisoxazoline (box) catalyst afforded symmetrical ketones of types 3 and 4, respectively, containing two heterocyclic groups in moderate to excellent yields (see scheme; tfa=trifluoroacetate). Compounds 3 were converted into ketones containing two 3(2H)‐furanone

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。
• Zn(OTf)₂-Promoted Isocyanide-Based Three-Component Reaction: Direct Access to 2-Oxazolines and β-Amino Amides
  作者：Jie Lei、Shi-Qiang Li、Ya-Fei Luo、Dian-Yong Tang、Cheng-He Zhou、Hong-yu Li、Zhi-Gang Xu、Zhong-Zhu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01437

  日期：2022.9.2

  An efficient one-pot reaction of propargylamides, isocyanides, and water catalyzed by zinc was developed for the rapid construction of 2-oxazolines with a wide functional group tolerance. The methylene-3-oxazoline was proven to play a vitally important role to start the tandem cascade transformation through unfunctionalized alkynes with sequential nucleophilic addition approaches of isocyanide and

  开发了一种由锌催化的炔丙基酰胺、异氰化物和水的有效一锅反应，用于快速构建具有广泛官能团耐受性的 2-恶唑啉。已证明亚甲基-3-恶唑啉在通过未官能化的炔烃与异氰化物和水的顺序亲核加成方法开始串联级联转化方面发挥着至关重要的作用。值得注意的是，通过稍微改变反应温度和添加一分子水，可以以良好至优异的产率合成各种 β-氨基酰胺衍生物。
• Gold‐Catalyzed Stereoselective Domino Cyclization/Alkynylation of <i>N</i> ‐Propargylcarboxamides with Benziodoxole Reagents for the Synthesis of Alkynyloxazolines
  作者：Ximei Zhao、Bing Tian、Yangyang Yang、Xiaojia Si、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900264

  日期：2019.7.2

  highly stereoselective synthesis of alkynyloxazolines via a gold‐catalyzed domino cyclization‐alkynylation cascade of N‐propargylcarboxamides with benziodoxole reagents is reported. This new protocol, which represents an attractive alternative to two step sequences based on Sonagashira couplings, offers a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and perfect stereoselectivity. A comparison

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。
• Enantioselective Catalytic Cyclopropanation–Rearrangement Approach to Chiral Spiroketals
  作者：Kuioyng Dong、Raj Gurung、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01113

  日期：2021.5.21

  A highly enantioselective synthesis of chiral heterobicyclic spiroketals is reported via a “one-pot” cyclopropanation–rearrangement (CP-RA) cascade reaction that is sequentially catalyzed by a chiral Rh(II) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). Exocyclic vinyl substrates form spirocyclopropanes with tert-butyldimethylsilyl-protected enoldiazoacetates in excellent yields and with excellent

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。